4-oxo-4H-1-naphtho<2,3-c>pyran-3-carboxaldehyde | 57051-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-oxo-4H-1-naphtho<2,3-c>pyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-oxo-1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde；4-oxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbaldehyde；4-Oxo-4H-naphtho[2,3-b]pyran-3-carboxaldehyde；4-Oxobenzo[g]chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57051-28-2
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: QMYBFKLBHACONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-1-naphtho<2,3-c>pyran-3-carboxaldehyde 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1β,4aβ,12aβ)-1,2,4a,12a-tetrahydro-1-methoxy-4H-benzoxanthene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基萘-2-基)乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到4-oxo-4H-1-naphtho<2,3-c>pyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡喃-4-酮向富电子二烯的环加成：制得x吨酮衍生物的新途径

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，苯并吡喃酮1和3与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，得到相应的（4 + 2）环加合物8和11，前者进行了简单的甲酰基化，得到9和10。化合物1，3和4例行高效非催化环加成到1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯12，得到相应加合物13,14，和18例如Cl立体异构体的混合物。用二烯12加热3-芳基亚磺酰基色酮5以50％的收率得到3-羟基黄酮23，假定的环加成-消除顺序构成了通往黄酮系统的新途径。在酸性介质中进行13,14和18的脱甲硅烷基分别提供25,26和27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86849-6

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLO [2,3-A] QUINOLIZINES
  申请人：Waldmann Herbert

  公开号：US20120316192A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines and stereoisomeric forms thereof and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted indolo[2,3-a]quinolizines together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted indolo[2,3-a]quinolizines have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the induction of strong mitotic delays, chromosomal misalignments and mitotic tri- and multipolarization leading to cell cycle stop and apoptosis. Furthermore a synthesis for preparation of the substituted indolo[2,3-a]quinolizines is disclosed in the present invention.

  本发明涉及新型的取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪及其立体异构体和/或这些化合物的药用可接受盐，以及包含至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的药物组合物，以及药用可接受的载体、辅料和/或稀释剂。所述新型取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪已被确认为通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三极和/或多极化导致细胞周期停止和凋亡，用于癌症的预防和治疗的有用物质。此外，本发明还公开了取代吲哚[2,3-a]喹诺里嗪的合成方法。
• Regioselective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenones for sun protection by indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed benzannulation
  作者：Hongyun Cai、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6cc02381a

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-hydroxybenzophenones via the In(OTf)₃-catalyzed formal [2+2+2] and [4+2] benzannulations has been successfully developed and their application as sun protection materials was also evaluated.

  通过In(OTf)₃催化的正式[2+2+2]和[4+2]苯环化反应，成功地高选择性合成了2-羟基苯并酮，并评估了它们作为防晒材料的应用。
• 一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113105468B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于医药化工领域，公开了一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物及其制备方法和应用。该化合物结构如下式I所示，所述的含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物具有良好的生物活性，有望成为一类新型的抗疟疾药物。本发明还公开了一种含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法。本发明所述含苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物的制备方法具有原料和催化剂简单易得，底物范围适用性广，选择性优异，反应条件温和，对一系列具有苯并吡喃酮的多环螺吲哚酮类化合物均可取得中等到优秀的产率。
• Substituted indolo [2,3-a] quinolizines in the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2532664A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  The present invention relates to novel substituted indolo [2,3-a] quinolizines of the general formula (I) and stereoisomeric forms thereof and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted indolo [2,3-a] quinolizines together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted indolo [2,3-a] quinolizines have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the induction of strong mitotic delays, chromosomal misalignments and mitotic tri- and multipolarization leading to cell cycle stop and apoptosis. Furthermore a synthesis for preparation of the substituted indolo [2,3-a] quinolizines is disclosed in the present invention.

  本发明涉及新颖的取代吲哚[2,3-a]喹啉化合物，其一般式为(I)，以及其立体异构体和/或这些化合物的药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代吲哚[2,3-a]喹啉的药物组合物，其中还包括药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的新颖取代吲哚[2,3-a]喹啉已被确定为用于预防和治疗癌症的有用药物，通过诱导强烈的有丝分裂延迟、染色体错位和有丝分裂三价和多价化导致细胞周期停滞和凋亡。此外，本发明还公开了一种用于制备取代吲哚[2,3-a]喹啉的合成方法。
• Naphthyl ketones: a new class of Janus kinase 3 inhibitors
  作者：George R. Brown、Andrea M. Bamford、Jonathan Bowyer、Daniel S. James、Neil Rankine、Eric Tang、Vanessa Torr、Eric J. Culbert

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00051-2

  日期：2000.3

  Potent inhibition of Janus kinase 3 was found for a series of naphthyl(beta-aminoethyl)ketones (e.g. 7, pIC50 = 7.1+/-0.3). Further studies indicated that these compounds fragment in less than 1 h by retro-Michael reaction in the Jak3 in vitro ELISA assay procedure. The breakdown product of 7, 2-naphthylvinyl ketone (22, pIC50 = 6.8+/-0.3) showed very similar inhibitory activity to 7. Compounds 7 (in

  发现对一系列萘基（β-氨基乙基）酮（例如7，pIC 50 ＝ 7.1 +/- 0.3）对Janus激酶3的有效抑制。进一步的研究表明，这些化合物在Jak3体外ELISA分析程序中通过Retro-Michael反应在不到1小时内就会断裂。7、2-萘乙烯基酮的分解产物（22，pIC50 = 6.8 +/- 0.3）显示出与7相似的抑制活性。化合物7（在中性缓冲液中）和22将成为研究Janus酪氨酸的有用药理工具激酶Jak3。