4-chlorocubane-1-carboxylic acid | 127839-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-chlorocubane-1-carboxylic acid
• CAS: 127839-23-0
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: QOGGYQLCQAJNEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocubane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-cubane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脱碘化碘法合成碘甲烷

  摘要：

  描述了一种有效的方法，该方法利用硫代异羟肟酸酯方法以2,2,2-三氟碘乙烷为碘化物源，从相应的羧酸制备碘代喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93399-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯立方烷羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-chlorocubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  验证伊顿假说：古巴作为苯的生物等排体

  摘要：

  制药和农用化学发现计划面临巨大的压力，以满足日益增长的全球需求，因此需要不断的创新。长期以来，经典的碳氢化合物支架一直在协助将新分子推向市场，但明显的遗漏是柏拉图式固体古巴。然而，伊顿认为该分子具有充当苯生物等排体的潜力。在本文中，我们报告了伊顿假说的验证，该假说是用五个分子的古巴衍生物在临床上或作为农药使用的。与它们的苯对应物相比，两种古巴类似物显示出更高的生物活性，而另外两种类似物显示出相同的生物活性，而第五种仅表现出部分功效。通过反思含有苯环的生物活性分子的数量，可以最好地实现这项研究的成果。在可能的情况下，用古巴棚架替代可以使这些系统恢复活力，从而加快了急需的潜在候选候选者的识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201510675

文献信息

• Cyclooctatetraenes through Valence Isomerization of Cubanes: Scope and Limitations
  作者：Sevan D. Houston、Hui Xing、Paul V. Bernhardt、Timothy J. Vanden Berg、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201805124

  日期：2019.2.21

  The scope and limitations of Eaton's rhodium(I)‐catalyzed valence isomerization of cubane to cyclooctatetraene (COT) were investigated in the context of functional group tolerability, multiple substitution modes and the ability of cubane‐alcohols to undergo one‐pot tandem Ley–Griffith Wittig reactions in the absence of a transition metal catalyst.

  在官能团耐受性，多重取代模式和古巴酒精经历一锅串联Ley-Griffith的能力的背景下，研究了伊顿铑（I）催化的古巴价氢异构化为环辛三烯（COT）的范围和局限性在没有过渡金属催化剂的情况下进行维蒂希反应。
• Cyclooctatetraene: A Bioactive Cubane Paradigm Complement
  作者：Hui Xing、Sevan D. Houston、Xuejie Chen、Sussan Ghassabian、Tyler Fahrenhorst‐Jones、Andy Kuo、Cody‐Ellen P. Murray、Kyna‐Anne Conn、Kara N. Jaeschke、Da‐Yun Jin、Cielo Pasay、Paul V. Bernhardt、Jed M. Burns、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Glen M. Boyle、James J. De Voss、James McCarthy、Gimme H. Walter、Thomas H. J. Burne、Maree T. Smith、Jian‐Ke Tie、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201806277

  日期：2019.2.21

  carbocyclic systems lack π character, which is often critical for mediating key biological interactions. This electronic property restriction associated with cubane has been addressed herein with cyclooctatetraene (COT), using known pharmaceutical and agrochemical compounds as templates. COT either outperformed or matched cubane in multiple cases suggesting that versatile complementarity exists between

  古巴烷最近被验证为苯环（生物）等排体，但高度紧张的笼式碳环系统缺乏 π 特征，而这对于介导关键的生物相互作用通常至关重要。本文已使用已知的药物和农业化学化合物作为模板，用环辛四烯(COT)解决了与立方烷相关的电子特性限制。在多种情况下，COT 的性能优于或与立方烷相匹配，这表明两个系统之间存在多功能互补性，可增强生物活性分子的发现。
• Cubanecarboxylic Acids. Crystal Engineering Considerations and the Role of C−H···O Hydrogen Bonds in Determining O−H···O Networks
  作者：Srinivasan S. Kuduva、Donald C. Craig、Ashwini Nangia、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1021/ja981967u

  日期：1999.3.1

  to its stabilization by auxiliary C−H···O hydrogen bonds formed by the relatively acidic cubyl C−H groups. The frequency of occurrence of 6 also facilitates its definition as a useful supramolecular synthon. As is true in many catemers, the formation of 6 is sensitive to steric factors. Therefore, the robustness of this synthon may be assessed by analyzing the crystal structures of molecules wherein

  合成了 4-取代-1-立方羧酸家族，并分析了它们的 X 射线晶体结构。罕见的syn-anti O−H···O catemer 6 是这一系列化合物中反复出现的模式。在 4-氯-1-立方烷羧酸 (10)、4-溴-1-立方烷羧酸 (11)、4-碘-1-立方烷羧酸 (12) 和 4-(甲氧基羰基)-1-古巴羧酸(13)。在这个家族中容易出现的 catemer 6 归因于它通过由相对酸性的立方基 CH 基团形成的辅助 C−H···O 氢键的稳定作用。6 的出现频率也有助于将其定义为有用的超分子合成子。与许多 catemers 一样，6 的形成对空间因子敏感。所以，
• TSANAKTSIDIS, JOHN;EATON, PHILIP E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 6967-6968
  作者：TSANAKTSIDIS, JOHN、EATON, PHILIP E.

  DOI：——

  日期：——