1-(benzo[f]quinolin-5-yl)ethanone | 1086561-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[f]quinolin-5-yl)ethanone
• CAS: 1086561-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: YOGVCCIOPCIGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[f]quinolin-5-yl)ethanone 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-(benzo[f]quinolin-5-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助镍（II）催化将芳基硼酸加成至未活化的1-（喹啉-8-基）乙烷-1-酮而形成叔醇

  摘要：

  这项研究报道了通过螯合辅助镍催化将芳基硼酸加成到未活化的酮上来合成叔醇的方法。一系列取代的芳基硼酸与1-（喹啉-8-基）乙烷-1-酮及其衍生物反应生成各种取代的1-芳基-1-（喹啉-8-基）乙烷-1-醇及相关物质中等至高收率的化合物。N导向基团对于芳基硼酸与这些未活化的酮的加成反应至关重要。乙酰丙酮镍（II）（10.0 mol％）与碘化钠（2当量）和碳酸钾（0.8当量）的组合被确定为当前转化的最佳催化体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800943
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(benzo[f]quinolin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693

文献信息

• A general and efficient method for the synthesis of benzo-(iso)quinoline derivatives
  作者：Victor Mamane、Frédéric Louërat、Julien Iehl、Mohamed Abboud、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.015

  日期：2008.11

  short and efficient synthesis of substituted benzo-(iso)quinoline derivatives is reported. The methodology is based on a Suzuki or Negishi cross-coupling followed by a cyclization reaction induced by t-BuOK in DMF to form the central ring. This approach allowed the synthesis of all four benzo-(iso)quinoline isomers and the substitution of each ring of the benzo-(iso)quinoline core.

  报道了一种新的，短而有效的取代苯并-（异）喹啉衍生物的合成方法。该方法基于Suzuki或Negishi交叉偶联，然后是在DMF中由t -BuOK诱导形成中心环的环化反应。这种方法可以合成所有四种苯并（异）喹啉异构体，并取代苯并（异）喹啉核心的每个环。