(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene-3,6-diol | 1022162-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene-3,6-diol
• CAS: 1022162-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BJXFCHPIBXAKOL-WAODVVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene-3,6-diol 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2E)-3-{[(2S*,2aR*,5S*,5aR*,6S*,8aR*,8bR*,9S*)-9-iododecahydro-2H-2,5-methanonaphtho[1,8-bc]furan-6-yl]oxy}acrylate
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基环化成乙烯基碳酸酯用于不对称二氧杂笼化合物的立体选择性合成：构象对环化速率与还原速率的影响

  摘要：

  提出了一种有效的策略，用于立体选择性地构建不对称的含醚键的二氧杂笼化合物，该化合物采用6- exo - trig烷基自由基环化成碳酸亚乙烯基酯。自由基前体是由Diels-Alder加合物中的二醇经碘醚化制得的，然后将醇加到丙酸乙酯中。几何约束在决定反应的结果方面起着重要作用，这是环化与简单还原的关系。通过5- exo - trig形成单氧杂笼化合物还描述了分子内烷基自由基环化为烯烃。二恶英笼子也可以采用串联的氧化汞分解-自由基环化成碳酸亚乙烯酯的方法，以相同的效率和减少的步骤数进行组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.098
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3R,6S,7R,8S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene-3,6-diol 、 tricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-4,9-diene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过选择性还原 α,β-不饱和 1,4-二酮立体选择性合成三环 [6.2.2.02,7]dodecane-3,6,9,10-tetrol

  摘要：

  摘要 以对苯醌为原料，立体选择性合成了三环[6.2.2.02,7]十二烷-3,6,9,10-四醇。对苯醌和1,3-环己二烯的内选择性Diels-Alder环加成得到相应的双环二酮。标题化合物的合成基于环加合物，通过 NaBH4 选择性还原、AcCl 乙酰化和 OsO4-NMO 羟基化。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.754472

文献信息

• Stereoselective Synthesis of New Oxa-Cages via Alkyl Radical Cyclization to Vinylogous Carbonates
  作者：Santosh Gharpure、Suheel Porwal

  DOI：10.1055/s-2007-1000847

  日期：2008.1

  An efficient strategy is developed for the stereoselective synthesis of unsymmetrical dioxa-cage compounds containing ether linkages employing a 6-exo-trig alkyl radical cyclization to vinylo- gous carbonates. The radical precursors are obtained from the Diels-Alder adducts via iodoetherification and conversion of the al- cohol moiety to vinylogous carbonate. The formation of mono-oxa- cage compounds

  开发了一种有效的策略，用于立体选择性合成含有醚键的不对称二氧杂笼化合物，采用 6-exo-trig 烷基环化生成乙烯基碳酸酯。自由基前体是从狄尔斯-阿尔德加合物通过碘醚化和醇部分转化为乙烯基碳酸酯获得的。还描述了通过分子内 5-exo-trig 烷基自由基环化成烯烃形成单氧杂笼化合物。