4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one | 89588-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 89588-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XBLFGUDDERBEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于膦酸碳负离子的氧化合成单和1,4-二羰基化合物。二氢茉莉酮，烯丙酮和甲基新霉素b的合成

  摘要：

  发现α-烷硫基取代的膦酸酯碳负离子的氧化得到相应的羰基化合物。描述了涉及膦酸碳负离子的氧化作为关键步骤的1,4-二羰基系统的新合成。报道了二氢茉莉酮和烯丙酮的全合成和甲基新霉素B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81212-0
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 二硫化碳 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987

文献信息

• Catalytic, PMe3-mediated conversion of secondary nitroalkanes to ketones: a very mild Nef-type process
  作者：Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.110

  日期：2008.1

  Aliphatic secondary nitro compounds are converted to ketones at room temperature, usually in 90–100% yields, by a one-pot reaction with 220–250 mol % of trimethylphosphine (PMe3) and 50–100 mol % of tBuC6H4SSC6H4tBu or PhthN-SePh, or 20 mol % of both additives. Thus, very mild catalytic variants of the reductive Nef-like reactions are disclosed.

  脂肪族仲硝基化合物在室温下通过一锅反应与220–250 mol％的三甲基膦（PMe 3）和50–100 mol％的t BuC 6 H 4转化为酮，通常产率为90-100％。SSC 6 H 4 t Bu或PhthN-SePh，或两种添加剂的20摩尔％。因此，公开了还原性Nef样反应的非常温和的催化变体。
• Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Midura, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 175 - 178
  作者：Mikolajczyk, M.、Grzejszczak, S.、Midura, W.、Zatorski, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of mono- and 1,4-dicarbonyl compounds based on the oxygenation of phosphonate carbanions. Synthesis of dihydrojasmone, allethrone and methylenomycin b
  作者：Marian Mikołajczyk、Wanda Midura、Sławomir Grzejszczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81212-0

  日期：1984.1

  Oxidation of the α-alkylthio-substituted phosphonate carbanions was found to give the corresponding carbonyl compounds. A new synthesis of 1,4-dicarbonyl systems involving the oxygenation of phosphonate carbanions as a key step is described. Total synthesis of dihydrojasmone and allethrone and formal synthesis of methylenomycin B is reported.

  发现α-烷硫基取代的膦酸酯碳负离子的氧化得到相应的羰基化合物。描述了涉及膦酸碳负离子的氧化作为关键步骤的1,4-二羰基系统的新合成。报道了二氢茉莉酮和烯丙酮的全合成和甲基新霉素B的正式合成。
• Sequential Reduction of Nitroalkanes Mediated by CS₂ and Amidine/Guanidine Bases: A Controllable Nef Reaction
  作者：Minsoo Ju、Weiyang Guan、Jennifer M. Schomaker、Kaid C. Harper

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02987

  日期：2019.11.15

  In this letter, we describe a mild, functional group-tolerant reductive Nef reaction that utilizes CS2 and an amidine or guanidine base to sequentially cleave N–O bonds. These conditions transform secondary nitroalkanes to ketones via an isolable oxime with minimal erosion at labile stereogenic carbons, show excellent compatibility with groups sensitive to oxidizing or reducing conditions, display

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。