1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 30608-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-d-glucopyranosyl)-beta-d-glucopyranose；(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 30608-09-4
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₀
• 分子量: 865.033
• InChiKey: JNVFOLLNJFENTH-UNNWOTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 苄胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Michel, Josef, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 77 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫过氧化物介导的硫糖苷供体的活化

  摘要：

  硫过氧化物（1）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）结合提供了强大的亲硫促进剂体系，能够活化不同的硫糖苷。在存在不同的糖基受体的情况下，武装和解除武装的硫代糖苷都被有效地激活，从而以高到极好的收率得到糖苷化产物。还提出了一条可行的活化途径，并通过分离副产物三氟甲基苯基二硫化物（CF 3 SSPh）和烯烃（42）予以支持。

  DOI：

  10.1021/ol501211z

文献信息

• Tsvetkov, Yury E.; Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 371 - 376
  作者：Tsvetkov, Yury E.、Klotz, Wolfgang、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——