((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane | 1584705-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-iodo-2-[2-(trifluoromethylsulfanyloxy)propan-2-yl]benzene
• CAS: 1584705-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃IOS
• 分子量: 362.155
• InChiKey: OVVURKRTLZQGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 、 (RS)-2-benzyldecanoic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium dodecyl sulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1-phenyldecan-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  银在水性乳液中催化脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在温和条件下，银催化仲和叔羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化反应可耐受各种官能团。反应在水乳状液中的性能极大地促进了反应，该乳状液是通过向水中添加十二烷基硫酸钠形成的。有人提出，由“水包油”液滴中的银催化的脱羧反应产生的自由基很容易与三氟甲基硫醇化试剂反应形成产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402573
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸盐的结构-反应关系：亲电子三氟甲基硫醇化试剂的发现

  摘要：

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo502645m
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ((2-(2-iodophenyl)propan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫过氧化物介导的硫糖苷供体的活化

  摘要：

  硫过氧化物（1）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）结合提供了强大的亲硫促进剂体系，能够活化不同的硫糖苷。在存在不同的糖基受体的情况下，武装和解除武装的硫代糖苷都被有效地激活，从而以高到极好的收率得到糖苷化产物。还提出了一条可行的活化途径，并通过分离副产物三氟甲基苯基二硫化物（CF 3 SSPh）和烯烃（42）予以支持。

  DOI：

  10.1021/ol501211z

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• 三氟甲基硫代过氧化物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104945298B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了三氟甲基硫代过氧化物及其制备方法。本发明提供了一种三氟甲基硫代过氧化物2。本发明还提供了三氟甲基硫代过氧化物2的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，将ROH或ROM与化合物1进行亲核取代反应得到三氟甲基硫代过氧化物2即可；当采用ROH与化合物1进行亲核取代反应时，需要在添加剂存在的条件下进行反应，所述的添加剂为碱性物质或者碱性物质与路易斯酸的混合物。本发明的制备方法原料廉价易得、操作步骤简单、反应条件温和、操作安全、能耗低、环境友好、反应收率高、制得的产品纯度好、适合于工业化生产。
• Exploration of the Synthetic Potential of Electrophilic Trifluoromethylthiolating and Difluoromethylthiolating Reagents
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Herbert Mayr、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201805859

  日期：2018.9.24

  and Lu's reagent 1 a being the most reactive and Billard's reagent 1 h being the least reactive electrophile. While the observed electrophilic reactivities (E) of the amido‐derived trifluoromethylthiolating reagents correlate well with the calculated Gibbs energies for heterolytic cleavage of the X−SCF3 bonds (Tt+DA), the cumol‐derived reagents 1 f and 1 g are more reactive than expected from the thermodynamics

  某些三氟甲基硫醇化试剂和二氟甲基硫醇化试剂的亲电参数（E）通过线性自由能关系log k 2 =遵循与具有已知亲核性参数（N，s N） 的一系列烯胺和碳负离子的反应动力学来确定。s N（N + E）。这些试剂的亲电反应性覆盖17个数量级，其中沉和陆氏试剂1a最具活性，比拉德氏试剂1 h是反应性最低的亲电试剂。酰胺基三氟甲基硫醇化试剂的亲电反应性（E）与X-SCF 3键（Tt + DA）的杂合裂解的吉布斯能的计算值有很好的相关性，而枯草酚源试剂1 f和1 g则更高反应性比os裂解的热力学预期的要高。在这项工作中得到的三/二氟甲基硫醇化试剂的E参数为它们在合成中的使用提供了有序的原理。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• BrØsted acid-catalyzed electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles using thermally stable trifluoromethylthiolating reagent
  作者：Bingqing Ma、Xinxin Shao、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.011

  日期：2015.3

  A BrØsted acid-catalyzed electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles under mild conditions is described. The reaction was insensitive to moisture and oxygen, that should allow for easy handling. In addition, the reaction is compatible with a variety of functional groups.

  描述了在温和条件下吲哚的Brssted酸催化亲电子三氟甲基硫醇化反应。该反应对水分和氧气不敏感，应易于处理。另外，该反应与多种官能团相容。