(3β,18β,20β)-29-amino-11,29-dioxoolean-12-en-3-yl acetate | 10379-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,18β,20β)-29-amino-11,29-dioxoolean-12-en-3-yl acetate
• 英文别名: (3β)-3-acetyloxy-11-oxoolean-12-en-30-amide；3-O-Acetyl-18β-glycyrrhetamid；O-Acetyl-glycyrrhetinsaeureamid；Acetylglycyrrhetinsaeure-amid；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carbamoyl-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 10379-86-9；17911-58-9
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₄
• 分子量: 511.745
• InChiKey: RTRQMLYKKATHQJ-XWEVEMRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,18β,20β)-29-amino-11,29-dioxoolean-12-en-3-yl acetate 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(3β)-3-acetyloxy-11-oxoolean-12-en-30-nitrile
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸 C-30 处的转化及其对抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  甘草根的提取物已用于传统和民间医学，以治疗多种疾病。这些提取物的主要成分是甘草酸。它的苷元甘草次酸具有许多生物活性，其中包括对肿瘤细胞的明显细胞毒性。在这项研究中，我们改变了 C-30 位的甘草次酸以获得“简单”的衍生物，例如酯、酰胺和腈。这些变化对细胞毒活性的影响是值得注意的，并且是通过使用 7 种人类肿瘤细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞 (NIH3T3) 进行比色的磺胺罗丹明 B 测试来确定的。台盼蓝试验以及吖啶橙/溴化乙锭试验用于发现化合物诱导细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100046
• 作为产物：
  描述：

  乙酰甘草亭酸铝 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3β,18β,20β)-29-amino-11,29-dioxoolean-12-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸 C-30 处的转化及其对抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  甘草根的提取物已用于传统和民间医学，以治疗多种疾病。这些提取物的主要成分是甘草酸。它的苷元甘草次酸具有许多生物活性，其中包括对肿瘤细胞的明显细胞毒性。在这项研究中，我们改变了 C-30 位的甘草次酸以获得“简单”的衍生物，例如酯、酰胺和腈。这些变化对细胞毒活性的影响是值得注意的，并且是通过使用 7 种人类肿瘤细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞 (NIH3T3) 进行比色的磺胺罗丹明 B 测试来确定的。台盼蓝试验以及吖啶橙/溴化乙锭试验用于发现化合物诱导细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100046

文献信息

• The preparation of some derivatives of glycyrrhetic acid and oleanolic acid
  作者：P D G DEAN、T G HALSALL、M W WHITEHOUSE

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1967.tb08011.x

  日期：2011.4.12

  Some new derivatives of glycyrrhetic acid and oleanolic acid were prepared and characterized. Various combinations of the modified and normal functional groups were synthesized as required for a separate study of the uncoupling activities of glycyrrhetic acid and oleanolic acid. The hydroxyl functions of these two acids were modified to β-carboxypropionyl, acetyl and β-methoxycarbonylpropionyl esters. The carboxyl function of glycyrrhetic acid was converted to amide, p-amidobenzoic acid, o-amidobenzoic acid and the glycine conjugate of the acid. 11-Deoxy (glycyrrhetic acid) and 9,11-dehydro-11-deoxo (from both acids) analogues were prepared. 11-Oxo analogues of oleanolic acid were synthesized as well as the methyl esters.

  摘要：制备和表征了一些甘草酸和齐墩果酸的新衍生物。根据需要合成了修改和正常官能团的各种组合，以便对甘草酸和齐墩果酸的解耦活性进行单独研究。这两种酸的羟基功能被修改为β-羧丙酰基、乙酰基和β-甲氧羰基丙酰酯。甘草酸的羧基功能转化为酰胺、对-氨基苯甲酸、邻-氨基苯甲酸和该酸的甘氨酸结合物。制备了11-去氧（甘草酸）和9,11-脱氢-11-去氧（来自两种酸）的类似物。合成了齐墩果酸的11-酮类似物以及甲酯。
• Synthesis of glycyrrhetinic acid derivatives for the treatment of metabolic diseases
  作者：Igor Beseda、Laszlo Czollner、Priti S. Shah、Rupesh Khunt、Rawindra Gaware、Paul Kosma、Christian Stanetty、Maria Carmen del Ruiz-Ruiz、Hassan Amer、Kurt Mereiter、Thierry Da Cunha、Alex Odermatt、Dirk Claßen-Houben、Ulrich Jordis

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.036

  日期：2010.1

  The effect of glycyrrhetinic acid (GA) and GA-derivatives towards 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta-HSD) was investigated. Novel compounds with modi. cations at positions C-3, C-11 and C-29 of the GA skeleton were prepared. Single crystal X-ray diffraction data of selected substances are reported and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conversions at C-30 of Glycyrrhetinic Acid and Their Impact on Antitumor Activity
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Bianka Siewert、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1002/ardp.201100046

  日期：2012.3

  get “simple” derivatives, for example esters, amides and a nitrile. The influence of these changes on the cytotoxic activity is noteworthy and was determined by a colorimetric sulphorhodamine B test using 7 human tumor cell lines and mouse embryonic fibroblasts (NIH3T3) for comparison. A Trypan blue test as well as an acridine orange/ethidium bromide test was used to discover the ability of the compounds

  甘草根的提取物已用于传统和民间医学，以治疗多种疾病。这些提取物的主要成分是甘草酸。它的苷元甘草次酸具有许多生物活性，其中包括对肿瘤细胞的明显细胞毒性。在这项研究中，我们改变了 C-30 位的甘草次酸以获得“简单”的衍生物，例如酯、酰胺和腈。这些变化对细胞毒活性的影响是值得注意的，并且是通过使用 7 种人类肿瘤细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞 (NIH3T3) 进行比色的磺胺罗丹明 B 测试来确定的。台盼蓝试验以及吖啶橙/溴化乙锭试验用于发现化合物诱导细胞凋亡的能力。