(E)-Nona-6,8-dien-1-yn-3-ol | 312298-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-Nona-6,8-dien-1-yn-3-ol
• 英文别名: (6E)-nona-6,8-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 312298-73-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: FVQWXKUANNFHBK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Nona-6,8-dien-1-yn-3-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (Z,E)-4-hydroxy-3-methyldeca-2,7,9-trienoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions: the angularly methylated trans-perhydroindan ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a027
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol 在 乙基溴化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-Nona-6,8-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω -3），（ω -1）-四烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  方法的一系列（的转化被描述ë）-alka-（ω  ，（ - 3）ω  - 1）-dienals 2，通过乙炔化到对应的alkadienynols 3，随后的顺序[2,3]σ重排其衍生的苯磺酸酯和化学选择性氧化，生成1-苯基磺酰基烷基-1,2，（ω  -3），（ω  -1）-四烯5，用于研究束缚长度和外围取代对分子内环加成反应性和选择性的影响。证明了（6 E）-1-苯基磺酰亚诺那1,2,6,8-四烯5c在功能性末端之间具有类似乙烯键的底物具有极高的分子内Diels–Alder（IMDA）反应性，并具有外-非对映选择性。描述了比较研究，描绘了结构反应性趋势，并证明了亲二烯基烯基末端在有利情况下对IMDA过程施加增强反应性构象约束的独特能力。报道了对掺入环状二烯亚结构的底物的初步研究，并描述了螺环[4.5]癸烷环系统的新方法。

  DOI：

  10.1039/b005146m

文献信息

• The 1-Phenylsulfonylallenyl Terminus in Intramolecular Diels-Alder Reactions: Tether Length and Reactivity
  作者：James R. Bull、Richard S. Gordon、Roger Hunter

  DOI：10.1055/s-1999-2675

  日期：1999.5

  Methods are described for the synthesis of 1-phenylsulfonylalka-1,2,(n + 4),(n + 6)-tetraenes 5 (n = 2-4), and preliminary findings on their thermally-induced intramolecular cycloaddition behaviour are reported. The reaction of 5 (n = 4) is slow, and engages the unactivated π-bond, whereas those of 5 (n = 2 & 3) proceed readily and exo-selectively with dienophilic participation of the activated terminal π-bond, to give the expected [4 + 2] cycloadducts. The reactivity of 5 (n = 2) is particularly noteworthy since cycloaddition proceeds under exceptionally mild conditions.

  描述了1-苯磺酰基-1,2,(n+4),(n+6)-四烯5（n=2-4）的合成方法，并报道了它们热诱导的分子内环加成行为的初步研究结果。反应5（n=4）较慢，涉及未活化的π键，而5（n=2和3）的反应则迅速进行，且端位的活化π键参与亲双烯体作用，生成预期的[4+2]环加成产物。5（n=2）的反应活性特别值得注意，因为环加成反应在极为温和的条件下即可进行。

表征谱图