(E)-3-(fluoromethyl)-2-[1,1-²H2]-butenyl diphosphate | 1114309-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(fluoromethyl)-2-[1,1-²H2]-butenyl diphosphate
• 英文别名: [(E)-1,1-dideuterio-4-fluoro-3-methylbut-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1114309-83-9
• 化学式: C₅H₁₁FO₇P₂
• 分子量: 266.068
• InChiKey: OAODEACEICJXDG-SLQIWJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化磷 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 正戊烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(fluoromethyl)-2-[1,1-²H2]-butenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  脱氧木酮糖磷酸途径中IspH酶的[1- 13 C]和立体特异性[ 1-2 H]标记的氟化底物类似物的合成

  摘要：

  磷酸脱氧木酮糖（DXP）路径中的IspH催化（E的还原脱水）-4-羟基-3-甲基-2-甲基-2-丁烯基二磷酸（HMBPP）生成异戊烯基二磷酸酯（IPP）及其异构体二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），它们是合成数千种类异戊二烯的起始原料。文献中已经提出了几种模型来解释这种独特的转变，并且大多数模型都涉及烯丙基自由基中间体的形成。为便于在IspH催化的反应中捕获和表征拟议的中间体，在本工作中，我们报道了四种同位素标记的IspH底物类似物的合成。这些同位素标记的机械探针将在未来用于通过结合生物有机方法和生物物理方法来表征拟议的IspH反应中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.151