dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)malonate | 1028981-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)malonate
• CAS: 1028981-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄Si
• 分子量: 316.429
• InChiKey: BKHUDUOTBNAUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)malonate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的供体-受体环氧化物与烯烃的分子内[3 + 2]跨环加成反应，以构建Oxa- [n.2.1]骨架。

  摘要：

  已开发出首个具有碳-碳双键的LA催化的GDA-环氧化合物的[3 + 2] IMCC。这为构建桥式oxa- [ n .2.1]骨架提供了一种有效且通用的策略。一种新颖的小号Ñ样的机制，通过环氧环的碳-碳键裂解已经提出。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900114
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 哌啶乙酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的供体-受体环氧化物与烯烃的分子内[3 + 2]跨环加成反应，以构建Oxa- [n.2.1]骨架。

  摘要：

  已开发出首个具有碳-碳双键的LA催化的GDA-环氧化合物的[3 + 2] IMCC。这为构建桥式oxa- [ n .2.1]骨架提供了一种有效且通用的策略。一种新颖的小号Ñ样的机制，通过环氧环的碳-碳键裂解已经提出。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900114

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed or <i>t</i>-BuOK Promoted Tandem Reaction of 2-(2-(Alkynyl)benzylidene)malonate with Indole
  作者：Ke Gao、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol800664z

  日期：2008.6.5

  Tandem reaction of 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonate with indole was investigated. (Z)-1-Benzylidene-3-(1H-indol-1-yl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate was generated in the presence of t-BuOK at room temperature; whereas 3-((1H-indol-3-yl)(2-(alkynyl)aryl)methyl)-1H-indole was obtained when Sc(OTf)(3) was utilized as catalyst at 50 degrees C.