(+/-)-cis-2,3-epoxypentyl triflate | 109322-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2,3-epoxypentyl triflate
• 英文别名: D-erythro-Pentitol, 3,4-anhydro-1,2-dideoxy-, trifluoromethanesulfonate；D-erythro-Pentitol, 2,3-anhydro-4,5-dideoxy-, trifluoromethanesulfonate；(2S,3R)-2,3-epoxypentyl triflate
• CAS: 109322-30-7；109429-34-7
• 化学式: C₆H₉F₃O₄S
• 分子量: 234.196
• InChiKey: LPYJHWILIQFTDH-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,3-epoxypentyl triflate 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-6,7-epoxy-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Protective Group-Free Syntheses of (±)-Frontalin, (±)-endo-Brevicomin, (±)-exo-Brevicomin, and (±)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin: Racemic Pheromones with a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring

  摘要：

  四种具有6,8-二氧双环[3.2.1]八烷环的外消旋信息素的无保护基合成在五或六个步骤中完成，起始材料为商业可得的(±)-3-丁炔-2-醇（6）和2-烯烃卤化物或2-烯-1-醇，关键反应为路易斯酸催化的δ, ε-环氧酮的缩醛化反应。(±)-正面醇（1）是通过五步从美克氯（5a）制得，整体产率为25%；(±)-内勃香醇（2）是通过五步从（E)-2-戊烯基溴化物（5b）制得，整体产率为23%；(±)-外勃香醇（3）与(±)-3,4-脱氢-外勃香醇（4）均是通过六步从（Z)-2-戊烯-1-醇（12）制得，整体产率为4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.110071
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-cis-2,3-epoxypentyl triflate
  参考文献：
  名称：

  羰基环氧化物重排。小家鼠信息素的手性合成

  摘要：

  羰基-环氧化合物的重排与Sharpless不对称环氧化方法相结合已用于有效合成与小家鼠信息素相对应的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85096-0

文献信息

• Studies towards the Identification of the Sex Pheromone of<i>Thyrinteina arnobia</i>
  作者：Jardel A. Moreira、Tiago Neppe、Marcelo M. de Paiva、Anna M. Deobald、Luciane G. Batista-Pereira、Marcio W. Paixão、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.5935/0103-5053.20130241

  日期：——

  pest in Brazilian native plants, e.g. Psidium guajava, and exotic plants, such as Eucalyptus species. In this work we describe the isolation of the pheromone components of T. arnobia, using glands extract and solid phase micro extraction (SPME) of virgin females. The samples were analyzed by gas chromatography with an electroantennographic detector (GC-EAD), and mass spectrometry (GC-MS). Two reproducible

  紫罗兰（Algarta parda）thyrinteina arnobia（鳞翅目：Geometridae），巴西重要植物，巴西番石榴（Psidium guajava），异国情调，桉树等。阿根廷雀巢的雀巢trabalho e relatado o isolamento dos的组成部分，微粉尘外表层（SPME）的女性特征。作为通气孔菌的通气孔，作为气体质谱仪（CG-EAD）和电子质谱仪（CG-EM）。CG-EM sugeriram和3,4-epoxi-6,9-eneicosadieno como组成部分的分析物，作为电镜观察台。排在第10位的印尼总得主，占全球总收入的28％。孔雀斑菌或季戊四醇酯类环氧化合物。桉树棕环黄胸腺（Lepidoptera：Geometridae）被认为是巴西本土植物（如番石榴）和外来植物（如桉树）的重要害虫。在这项工作中，我们描述了使用原始女性的腺体提取物和固相微
• Pheromone synthesis. Part 263: Synthesis of the racemate and the enantiomers of ( E )- cis -6,7-epoxy-2-nonenal, the male-produced pheromone of the red-necked longhorn beetle, Aromia bungii
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.052

  日期：2018.3

  The racemate and the enantiomers of (E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal, the male pheromone of Aromia bungii, were synthesized by olefin cross metathesis between crotonaldehyde and (±)-, (+)- and (−)-cis-3,4-epoxy-7-octene. The epoxide was prepared by the Grignard coupling between allylmagnesium bromide and (±)-, (+)- and (−)-cis-2,3-epoxypentyl triflate. (±)-cis-2,3-Epoxy-1-pentanol was prepared by MCPBA

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。