(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1384535-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-phenylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1384535-98-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: OBBXSKJWOMGALS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 C₃₈H₃₈N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399

文献信息

• Development of Diamidophosphite Ligands and Their Application to the Palladium-Catalyzed Vinyl-Substituted Trimethylenemethane Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam

  DOI：10.1021/ja305717r

  日期：2012.7.18

  A palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of a vinyl-substituted trimethylenemethane (TMM) donor with α,β-unsaturated acyl imidazoles is described. A newly designed bisdiamidophosphite ligand derived from (S,S)-trans-1,2-cyclohexanediamine and (2R,4R)-pentanediol has been instrumental for the development of this process. This transformation generates tetrasubstituted cyclopentanes bearing

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Direct Visible-Light-Excited Asymmetric Lewis Acid Catalysis of Intermolecular [2+2] Photocycloadditions
  作者：Xiaoqiang Huang、Taylor R. Quinn、Klaus Harms、Richard D. Webster、Lilu Zhang、Olaf Wiest、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.7b04363

  日期：2017.7.12

  A reaction design is reported in which a substrate-bound chiral Lewis acid complex absorbs visible light and generates an excited state that directly reacts with a cosubstrate in a highly stereocontrolled fashion. Specifically, a chiral rhodium complex catalyzes visible-light-activated intermolecular [2+2] cycloadditions, providing a wide range of cyclobutanes with up to >99% ee and up to >20:1 d.r

  报道了一种反应设计，其中底物结合的手性路易斯酸配合物吸收可见光并产生激发态，该激发态以高度立体控制的方式直接与共底物反应。具体来说，手性铑配合物催化可见光激活的分子间 [2+2] 环加成，提供各种环丁烷，其 ee 高达 >99%，dr 高达 >20:1 值得注意的是能够产生邻位全-碳四元立体中心，包括分子间形式的螺中心。
• Highly Enantioselective Lewis Acid Catalyzed Conjugate Addition of Imidazo[1,2-a]pyridines to α,β-Unsaturated 2-Acylimidazoles under Mild Conditions
  作者：Maria Eduarda C. Thedy、Vanessa Pereira、Caio Rodrigo dos Santos、Luiz Paulo A. Belli、Marcelo S. Franco、Adailton J. Bortoluzzi、Louis P. Sandjo、Antonio L. Braga、Francisco F. de Assis

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00445

  日期：2024.6.21

  protocol for the conjugate addition of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo derivatives to α,β-unsaturated 2-acylimidazoles is described. The method uses a previously reported chiral-at-metal rhodium catalyst and provides the corresponding adducts in yields of 25–98% with enantioselectivities up to er > 99:1. Additionally, the transformation proceeds under mild conditions using ethanol as the

  描述了 2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶和其他咪唑衍生物与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的共轭加成的高度对映选择性方案。该方法使用先前报道的手性金属铑催化剂，并以 25-98% 的收率提供相应的加合物，对映选择性高达 er > 99:1。此外，转化在室温下使用乙醇作为溶剂在温和条件下进行。