(1S,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-1-hydroxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-chrysene-2-carboxylic acid | 374898-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-1-hydroxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-chrysene-2-carboxylic acid
• CAS: 374898-90-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: MKOLGEKCVWCMNM-DSCNWCJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-1-hydroxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-chrysene-2-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl 3β,28-diacetoxy-18α-hydroxy-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oate
  参考文献：
  名称：

  新型三萜酸亲水酯的合成及抗增殖性能

  摘要：

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.041
• 作为产物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-18-oxo-19,20,21,29,30-pentanorlupan-22-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-1-hydroxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-1H-chrysene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三萜酸亲水酯的合成及抗增殖性能

  摘要：

  为了提高细胞毒性三萜酸的性质1 - 5，一大组的亲水性酯的合成。我们选择了桦木酸（1），二氢桦木酸（2），21-含氧酸3以及高活性des-E戊烷酸4和5作为酯化化合物的模型集，其性能需要改善。作为酯部分，使用了-甲氧基乙醇和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇和羟基单元（a - d型），吡咯烷基乙醇，哌啶子基乙醇和吗啉代乙醇（f - h型）和单糖基团（i型-升）。结果，获得了56种三萜酸酯（49种新化合物），并测试了它们对四种癌细胞系和正常人成纤维细胞的细胞毒性。所有新化合物在所有测试浓度下均完全溶解，这曾经是母体化合物1和2的问题。 在至少一种癌细胞系中，有16种化合物的IC 50 <10μM，对四种测试的癌细胞系中的至少3种，细胞毒性<10μM。发现化合物3c的活性最高（在MCF7上为1.8μM，在HeLa上为2.8μM，在G-361细胞上为1.6μM），在最高测试浓度（50μM）下对非癌性B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.041

文献信息

• Study of stereoselectivity of reduction of 18-oxo des-E triterpenoids by sodium borohydride in the presence of cerium chloride
  作者：Miroslav Kvasnica、Jan Sarek、Martin Vlk、Milos Budesinsky、Ondrej Stepanek、Tomas Kubelka、Iva Plutnarova

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.017

  日期：2011.5

  17β-disubstituted derivatives and a 17-methylene derivative, a mixture of both epimeric 18α and 18β alcohols was obtained by the reduction with borohydride itself. However, if the reduction of the 18-oxo-17α, 17β-disubstituted derivatives was carried out in the presence of cerium chloride, the corresponding 18α-hydroxyalcohols were obtained exclusively; conversely, if the 17-methylene derivative was reduced

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。