5-bromo-4-methyl-pyrrole-2-carboxaldehyde | 98015-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-methyl-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-4-methylpyrrole-2-carboxaldehyde；5-Brom-4-methyl-1H-pyrrol-2-carbaldehyd；5-bromo-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 98015-37-3
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: YZWFTBKFIGLYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methyl-pyrrole-2-carboxaldehyde 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 C.I.酸性橙108 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-4-methyl-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 709 - 726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Berthiaume, Sylvie L.; Bray, Brian L.; Hess, Petr, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 5, p. 675 - 684
  作者：Berthiaume, Sylvie L.、Bray, Brian L.、Hess, Petr、Liu, Yanzhou、Maddox, Michael L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich M., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 767 - 768
  作者：Montforts, Franz-Peter、Schwartz, Ulrich M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 709 - 726
  作者：Montforts, Franz-Peter、Schwartz, Ulrich Manfred

  DOI：——

  日期：——