1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-5-thio-α-D-allofuranose | 103118-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-5-thio-α-D-allofuranose
• CAS: 103118-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅S₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: IYYOBFHJPJNZQY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1,2-O:5,6-S,O-di-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-5-thio-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7