(S)-tert-Butoxycarbonylamino-((1S,3R)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester | 213682-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-Butoxycarbonylamino-((1S,3R)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1S,3R)-2,2-difluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 213682-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₉F₂NO₅
• 分子量: 295.283
• InChiKey: SGQRCGHXSBSOEY-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-Butoxycarbonylamino-((1S,3R)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester 在 jones reagent 作用下， 生成 (1S,2S,5R)-6,6-Difluoro-4-oxo-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S),(Z)-1-benzyloxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-pentene 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-tert-Butoxycarbonylamino-((1S,3R)-2,2-difluoro-3-hydroxymethyl-cyclopropyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2

文献信息

• Preparation of F2MCPGs via selenoxide elimination
  作者：Takeo Taguchi、Masahito Kurishita、Akira Shibuya

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00043-3

  日期：1999.7

  2-(2,2-Difluoro-3-methylenecyclopropyl)glycine derivatives were prepared through selenoxide elimination of 3, in which a competitive intramolecular substitution reaction proceeded depending on the steric environment.

  通过亚硒酸酯消除3制备2-（2，2-二氟-3-亚甲基环丙基）甘氨酸衍生物，其中竞争性分子内取代反应根据空间环境而进行。