1-acetyl-2-chlorolycorine | 69787-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1-acetyl-2-chlorolycorine
• 英文别名: [(1S,17S,18S,19S)-17-chloro-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-yl] acetate
• CAS: 69787-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄
• 分子量: 347.798
• InChiKey: IVSYSVLBFBIQHR-VIBAHUMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-chlorolycorine 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-O-acetyl-2-O-methyllycorine
  参考文献：
  名称：

  Toda, Jun; Sano, Takehiro; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1322 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyllycorine 在 sodium chloride 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.9%的产率得到1-acetyl-2-chlorolycorine
  参考文献：
  名称：

  Novel Lycorine Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation

  摘要：

  据报道，番荔枝碱是从金盏花科植物中分离出来的最丰富的生物碱，具有良好的抗癌活性。本文合成了一系列新型番茄红素衍生物，并评估了它们对七种不同癌细胞株（包括 A549、HCT116、SK-OV-3、NCI-H460、K562、MCF-7 和 HL-60）的体外抑制活性。结果表明，C-2 位上带有不同胺取代基的化合物具有良好的抗癌活性。本文还讨论了合成的衍生物对不同癌细胞系的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules19022469

文献信息

• 石蒜碱类化合物在制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103304573B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及石蒜碱类化合物(A)在抗肿瘤药物方面的应用，还涉及其各种光学异构体，药学上可接受的盐，溶剂合物以及前药在制备抗肿瘤药物的应用。本发明还涉及含有式(A)结构石蒜碱类化合物的药物组合物在制备抗肿瘤药物的应用。
• 石蒜碱衍生物及其在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107266462B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。
• Crystal and molecular structure of lycorine-chlorohydrin: Revision of the stereochemistry
  作者：Jun Toda、Takehiro Sano、Yoshisuke Tsuda、Miyuki Kaneda、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85475-7

  日期：1980.1

  odhydrin, which was convertible, in good yield, to lycorene-α-oxide and so-called lycorine-cis-chlorohydrin. The configuration of the latter compound was revised establishing as trans by a single crystal X-ray analysis.

  POCl 3和HCl对1-O-乙酰基赖氨酸的作用可定量地得到O-乙酰基赖氨酸-氯代醇，其可以良好的产率转化为炔雌醇-α-氧化物和所谓的赖氨酸-顺式-氯代醇。后一种化合物的构型经单晶X射线分析确定为反式。