methyl (9S,11R,12E,14Z)-8-iodo-9,11-bis(triethylsilyloxy)icosa-12,14-dien-5-ynoate | 188255-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9S,11R,12E,14Z)-8-iodo-9,11-bis(triethylsilyloxy)icosa-12,14-dien-5-ynoate
• CAS: 188255-17-6
• 化学式: C₃₃H₆₁IO₄Si₂
• 分子量: 704.92
• InChiKey: MXJYYQRZOVRUEQ-SEXBDLFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,11R,12E,14Z)-8-iodo-9,11-bis(triethylsilyloxy)icosa-12,14-dien-5-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 Pd-BaSO₄ 、 lead acetate 、 三苯基膦 超重氢 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 20.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [5,6-3H2]-8-epi-PGF_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labelled oxylipins: leukotriene A4 and 8-epi-prostaglandin F2α

  摘要：

  Tritiated leukotriene A(4) and 8-epi-prostaglandin F-2 alpha methyl esters were prepared from the corresponding acetylenic precursors by selective reduction with tritium gas to provide a probe for the metabolite identification of these oxylipins. Partially deactivated Pd-catalysts were prepared from commercial products and their composition was optimized to achieve the better selectivity. A micro-method for the saponification of labelled oxylipins methyl esters was used.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199907)42:7<663::aid-jlcr228>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid methyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 methyl (9S,11R,12E,14Z)-8-iodo-9,11-bis(triethylsilyloxy)icosa-12,14-dien-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF2α methyl ester by a biomimetic process

  摘要：

  The first total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF(2 alpha) methyl ester 1 with high stereoselectivity and good yield, is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane is a potent precursor of labelled (deutered and/or tritiated) 8-epi-PGF(2 alpha), an useful tool for biological studies. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00100-7