(R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid methyl ester | 74581-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid methyl ester
• CAS: 74581-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: JICJYVNRFXQESJ-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid methyl ester 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl (E,9S,11R)-8-iodo-14-oxo-9,11-bis(triethylsilyloxy)tetradec-12-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF2α methyl ester by a biomimetic process

  摘要：

  The first total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF(2 alpha) methyl ester 1 with high stereoselectivity and good yield, is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane is a potent precursor of labelled (deutered and/or tritiated) 8-epi-PGF(2 alpha), an useful tool for biological studies. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00100-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Epoxygenase eicosanoids: Synthesis of tetrahydrofuran-diol metabolites and their vasoactivity

  摘要：

  Eight members of a recently identified family of tetrahydrofuran-diols (THFDs), originating from epoxyeicosatrienoic acids (EETs), were prepared stereospecifically from D-(+)-glucose. The THFDs potently induced relaxation of pre-contracted bovine arteries. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.096

文献信息

• Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 17, p. 1799 - 1805
  作者：Just, George、Luthe, Corinne

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation products of arachidonic acid I. The synthesis of methyl 8R, 11R, 15-trihydroxy-9S, 12-oxyeicosa-5Z, 13E-dienoate (19)
  作者：George Just、Corinne Luthe、Hunseung Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78823-x

  日期：1980.1