2,2-dimethyl-1-(2-phenyloxetan-2-yl)propan-1-ol | 1332458-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(2-phenyloxetan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1332458-94-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: VZNQZPNOQOCIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2,2-dimethyl-1-(2-phenyloxetan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Lithiated-2-phenyloxetane: a new attractive synthon for the preparation of oxetane derivatives

  摘要：

  首次报道了一种通过相应2-锂代衍生物的亲电猝灭来制备2-取代-2-苯基氧杂环丁烷的有价值且直接的方法。研究发现，2-锂代-2-苯基氧杂环丁烷在构型上是不稳定的。提供了证据表明，在亲电试剂参与的偶联反应中，电子转移过程同样起着作用。

  DOI：

  10.1039/c1cc13670d

文献信息

• Flow microreactor synthesis of 2,2-disubstituted oxetanes via 2-phenyloxetan-2-yl lithium
  作者：Leonardo Degennaro、Aiichiro Nagaki、Yuya Moriwaki、Giuseppe Romanazzi、Maria Michela DelľAnna、Jun-ichi Yoshida、Renzo Luisi

  DOI：10.1515/chem-2016-0041

  日期：2016.1.1

  A mild and sustainable synthesis of 2,2-disubstituted oxetanes has been achieved through the use of a flow microreactor system. By controlling the residence time a highly unstable intermediate such as 2-phenyloxetan-2-yl lithium can be generated and trapped with various electrophiles affording in moderate to good yields 2-substituted-2-phenyloxetanes at higher temperatures with respect to macrobatch-mode where –78 °C is required.

  标题：摘要 通过使用流动微反应器系统，实现了对2,2-二取代氧杂环戊烷的温和可持续合成。通过控制停留时间，可以生成高度不稳定的中间体，如2-苯氧杂环戊烷基锂，并与各种亲电试剂结合，以中等至良好的产率在较高温度下生成2-取代-2-苯氧杂环戊烷，而在宏批模式下需要-78°C。