crinine | 510-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: crinine
• 英文别名: crinidine；(1S,15R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-15-ol
• CAS: 510-67-8；510-69-0；546-05-4；7679-52-9；7679-55-2；25375-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: RPAORVSEYNOMBR-HUUWRSPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C (sublm)(Solv: chloroform (67-66-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 crinine 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以3.1 mg的产率得到3-O-acetylcrinine
  参考文献：
  名称：

  滨海不伦瑞克的细胞毒性和抗疟疾生物碱。

  摘要：

  从Brunsvigia littoralis（Amaryllidaceae）的鳞茎中分离出四种已知的生物碱，lycorine（1），1,2-di-O-乙酰基lycorine（2），ambelline（3）和crinine（4）。通过1D-NMR和2D-NMR技术完全确定了2的1H-和13C-NMR光谱。用两株培养的恶性疟原虫菌株测试了生物碱（1-4）以及合成的11-O-乙酰基苯丙氨酸（3a）和3-O-乙酰基嘌呤（4a）的抗疟活性以及对BL6小鼠黑素瘤细胞的细胞毒性。结构1和2均表现出抗疟和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957381

文献信息

• Cytotoxic and Antimalarial Alkaloids from<i>Brunsvigia littoralis</i>
  作者：William Campbell、Jerald Nair、David Gammon、Jaume Bastida、Carles Codina、Francesc Viladomat、Peter Smith、Carl Albrecht

  DOI：10.1055/s-2006-957381

  日期：1998.2

  Four known alkaloids, lycorine (1), 1,2-di-O-acetyllycorine (2), ambelline (3), and crinine (4) were isolated from the bulbs of Brunsvigia littoralis (Amaryllidaceae). 1H- and 13C-NMR spectra of 2 were completely assigned by means of 1D- and 2D-NMR techniques. The alkaloids (1-4) together with the synthesised 11-O-acetylambelline (3a) and 3-O-acetylcrinine (4a) were tested for antimalarial activity with

  从Brunsvigia littoralis（Amaryllidaceae）的鳞茎中分离出四种已知的生物碱，lycorine（1），1,2-di-O-乙酰基lycorine（2），ambelline（3）和crinine（4）。通过1D-NMR和2D-NMR技术完全确定了2的1H-和13C-NMR光谱。用两株培养的恶性疟原虫菌株测试了生物碱（1-4）以及合成的11-O-乙酰基苯丙氨酸（3a）和3-O-乙酰基嘌呤（4a）的抗疟活性以及对BL6小鼠黑素瘤细胞的细胞毒性。结构1和2均表现出抗疟和细胞毒性活性。