4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶 | 95306-64-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶
• 中文别名: 4-氨基-5-甲基吡啶-2-醇
• 英文名称: 4-amino-5-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-amino-5-methylpyridone；4-amino-5-methylpyridin-2-one；4-amino-5-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one；4-amino-5-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 95306-64-2
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: SSQZBQXJYGNUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±33.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  129.8±25.4℃
• LogP：
  -0.51 at 20℃ and pH6.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质： 4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶不溶于水，却能溶解于强极性有机溶剂。由于其结构中含有氨基，因此表现出显著的碱性。此外，该化合物结构中的羰基可视为烯醇式存在，在碱性条件下可以发生亲核取代反应。

用途： 4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶是一种吡啶类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶 在 盐酸 、 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 正丁基锂 、 磷酸二苯酯 、 四甲基乙二胺 、 二氢吡啶 、 硝酸 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 非奈利酮
  参考文献：
  名称：

  使用不对称转移氢化对（-）-菲涅酮进行对映选择性全合成。

  摘要：

  （−）‐菲涅酮是一种非甾体类盐皮质激素受体拮抗剂，目前正处于治疗2型糖尿病慢性肾脏疾病的III期临床试验中。它包含一个不寻常的二氢萘啶核。我们报告了（-）-丁烯酮的六步合成，其特征是使用手性磷酸催化剂和Hantzsch酯对萘啶进行对映选择性部分转移氢化。萘啶以两种阻转异构体的混合物存在的事实使该过程复杂化，这两种阻转异构体以不同的速率和不同的选择性反应。固有的动力学分辨率在升高的温度下转换为动力学的动态分辨率，这使我们能够以高收率和高对映选择性获得（-）-丁苯醌。DFT计算揭示了选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202011256
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-5-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nguyen Chi Hung; Bisagni, Emile, Synthesis, 1984, # 9, p. 765 - 766

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶 、 2-cyanoethyl 2-(4-cyano-2-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate 在 4-氨基-5-甲基-2-羟基吡啶 作用下， 以61的产率得到2-cyanoethyl 4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-2,8-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008104306A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180244670A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I)

  本发明涉及一种用于制备式(I)的(4S)-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啉-3-羧酰胺的新型改进工艺。
• SUBSTITUTED 4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Figueroa Perez Santiago

  公开号：US20100305052A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present application relates to novel substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的4-芳基-1,4-二氢-1,6-萘啶类化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE AND RECOVERY OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE BY ELECTROCHEMICAL METHODS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180244668A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to a novel process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and recovering (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) proceeding from (4R)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula ent-(I)

  本发明涉及一种制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)）并从（4R）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺ent-(I)的方法中回收（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（式(I)）的新工艺。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170217957A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also the preparation and use of the crystalline polymorph I of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I).

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型和改进的工艺，以及（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的结晶多型体I的制备和使用。
• SUBSTITUTED-4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bärfacker Lars

  公开号：US20100136142A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present application relates to novel substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamides, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的4-芳基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。