(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran | 204714-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(iodomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 204714-54-5
• 化学式: C₃₅H₃₇IO₅
• 分子量: 664.58
• InChiKey: PNFOUXJDLFBDKK-FVXJUOQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C-linked analogue of β-d-galactopyranosyl-l-serine

  摘要：

  The coupling of the D-serinal derivative 7 with the D-galactopyranosylmethylene phosphorane generated from the phosphonium salt 6 and reduction of the resulting alkene led to the C-glycosylated amino alcohol 9 that in turn was oxidized to the title amino acid in 44% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83019-6
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C-linked analogue of β-d-galactopyranosyl-l-serine

  摘要：

  The coupling of the D-serinal derivative 7 with the D-galactopyranosylmethylene phosphorane generated from the phosphonium salt 6 and reduction of the resulting alkene led to the C-glycosylated amino alcohol 9 that in turn was oxidized to the title amino acid in 44% overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83019-6