2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine | 848891-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine
• CAS: 848891-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: IDIULLKGUXBTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine 在 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal 、 甲基磺酰胺 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 8-ethyl-8-hydroxy-4-methoxy-5,8-dihydropyrano[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成14-氮杂喜树碱（一种水溶性拓扑异构酶I毒物）。

  摘要：

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0400701
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-iodo-6-methoxypyrimidine-5-carboxaldehyde 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成14-氮杂喜树碱（一种水溶性拓扑异构酶I毒物）。

  摘要：

  14-氮杂喜树碱是一种有效的，水溶性的抗肿瘤药物喜树碱类似物，已通过聚合合成制备。AB和DE环的关键缩合与14-氮杂CPT的C环的伴随形成是分两个阶段进行的，后者涉及自由基环化策略。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0400701

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (S)-14-Azacamptothecin
  作者：Guan-Sai Liu、Yuan-Shan Yao、Peng Xu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/asia.201000073

  日期：2010.5.18

  An efficient total synthesis of (S)‐14‐azacamptothecin has been accomplished in 10 steps and 56 % overall yield from 5H‐pyrano[4,3‐d]pyrimidine 8. A mild Hendrickson reagent‐triggered intramolecular cascade cyclization, a highly enantioselective dihydroxylation, and an efficient palladium‐catalyzed transformation of an O‐allyl into N‐allyl group are the key steps in the synthesis. This work provides

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。
• Synthesis and Biological Evaluation of 10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin
  作者：Mark A. Elban、Wenyue Sun、Brian M. Eisenhauer、Rong Gao、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0611604

  日期：2006.8.1

  10,11-Methylenedioxy-14-azacamptothecin, a potent analogue of the antitumor agent camptothecin (CPT), has been prepared via a key condensation between AB and DE ring precursors. The biological testing of this compound validated a strategy for modulation of the off-rate of camptothecin analogues from the topoisomerase-DNA-CPT ternary complex via structural modification.