(S)-4-benzyl-2,2-dicyclohexyl-1,3,2l4-oxazaborolidin-5-one | 117256-69-6

• 英文名称: (S)-4-benzyl-2,2-dicyclohexyl-1,3,2l4-oxazaborolidin-5-one
• CAS: 117256-69-6
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₂
• 分子量: 341.302
• InChiKey: IRKWNJLVIDFTTP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 二环己基(甲氧基)硼烷 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-4-benzyl-2,2-dicyclohexyl-1,3,2l4-oxazaborolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷的手性合成：XVI。衍生自α-氨基酸和硼酸酯或硼酸酯的硼恶唑烷酮。将硼酸盐和硼酸盐升级为高光学纯度的材料的简单程序

  摘要：

  探索了由硼酸酯和硼酸酯与α-氨基酸合成硼杂环的方法，该方法可提高非对称氢硼化中间体的光学纯度。B-甲氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷，二环己基硼酸甲酯和（+）-和（-）-甲基二异樟脑基硼酸酯与各种α-氨基酸反应形成相应的结晶螯合物。从甲基产生的螯合物的重结晶的反式-2- phenylcyclopentylisopinocampheylborinate 85％ee的与升-苯丙氨酸，甲基isopinocampheyl-外-norbornylborinate用83％ee的的升-脯氨酸，并用92％ee的的甲基diisopinocampheylborinate的两个光学异构体升-脯氨酸可产生相应的光学纯度接近100％ee的产品。在用亚氨基二乙酸和N-甲基亚氨基二乙酸处理后，环戊基硼酸二甲酯，外-降冰片基硼酸二甲酯和异-异樟脑基硼酸二甲酯形成相应的双环硼酸酯。衍生自3-四氢吡喃基硼酸二乙酯和亚氨基二乙

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89064-8