4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 1027014-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-Iodo-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1027014-25-0
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: ZPCKQBVFMIRFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 methyl 3-allyl-1-benzyl-4-[2-(methoxymethoxy)prop-2-en-1-yl]-3a-methyl-2,5-dioxooctahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成-RCM策略获得功能化的茶碱A型骨架的便捷途径

  摘要：

  从商业上可获得的3-甲基苯甲醚开始，开发了一种有效的，健壮的，可扩展的策略来访问茶碱A型生物碱的功能化核心。该方法的关键特征是分子内迈克尔加成/烯丙基化序列和闭环复分解步骤。

  DOI：

  10.1021/ol202000w
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成-RCM策略获得功能化的茶碱A型骨架的便捷途径

  摘要：

  从商业上可获得的3-甲基苯甲醚开始，开发了一种有效的，健壮的，可扩展的策略来访问茶碱A型生物碱的功能化核心。该方法的关键特征是分子内迈克尔加成/烯丙基化序列和闭环复分解步骤。

  DOI：

  10.1021/ol202000w

文献信息

• Alkali Base-Initiated Michael Addition/Alkyne Carbocyclization Cascades
  作者：Christopher Kourra、Felix Klotter、Filippo Sladojevich、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol2033674

  日期：2012.2.17

  A new cascade reaction involving an intramolecular Michael addition followed by an alkyne carbocyclization is presented. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of KHMDS and represents one of the rare examples where the carbocyclization of an unactivated alkyne is mediated by an alkali metal base, under mild conditions. The reaction allows the generation of functionally dense, stereochemically

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。
• The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo00093a027

  日期：1994.7

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).