| 1507357-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1507357-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: OBJHGTPCRWXNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性高的1,2-芳基迁移从丙烯酸酰胺中无金属合成3-芳基喹啉-2-酮：实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00345
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。
• Silver-Mediated Cyanomethylation of Cinnamamides by Direct C(sp³)–H Functionalization of Acetonitrile
  作者：Kongchao Wang、Xia Chen、Ming Yuan、Meng Yao、Hucheng Zhu、Yongbo Xue、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02585

  日期：2018.2.2

  An efficient, silver-induced tandem radical addition/cyclization for the synthesis of 3,4-dihydroquinolinones is presented, which exhibits a good functional group tolerance. The reaction is easy to operate and amenable to a multigram-scale synthesis. Additionally, this work illustrates the formation of a key skeleton for the synthesis of biologically interesting 3,4-dihydroquinolinone alkaloids.

  提出了一种有效的，银诱导的串联自由基加成/环化反应，用于合成3,4-二氢喹啉酮，该化合物具有良好的官能团耐受性。该反应易于操作并且适合于数克规模的合成。此外，这项工作说明了关键骨架的形成，该骨架用于合成生物学上有趣的3,4-二氢喹啉酮生物碱。
• The Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-One Under Metal-Free Conditions in Aqueous Solution
  作者：Hongyan Wang、Bin Sun、Jun Yang、Jitao Wang、Pu Mao、Liangru Yang、Wenpeng Mai

  DOI：10.3184/174751914x14099310712383

  日期：2014.9

  A novel route toward 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via radical process has been developed in aqueous solution without metals. This method offers a new and simple route for the synthesis of skeleton of dihydroquinolin-2(1H)-one in one step.

  已经在不含金属的水溶液中开发了一种通过自由基过程制备 3,4-二取代二氢喹啉-2(1H)-酮的新途径。该方法为一步合成二氢喹啉-2(1H)-one骨架提供了一种新的、简单的途径。