(2E,4E,6E,8Z)-9-methyl-2,4,6,8-undecatetraen-10-ynal | 78094-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E,8Z)-9-methyl-2,4,6,8-undecatetraen-10-ynal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8Z)-9-methylundeca-2,4,6,8-tetraen-10-ynal；9-methyl-2,4,6,8-undecatetraene-10-ynal；9-methyl-2,4,6,8-undecatetraen-10-ynal
• CAS: 78094-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XSWVHRNTUILIMO-SXSRSLQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  288.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8Z)-9-methyl-2,4,6,8-undecatetraen-10-ynal 在 sodium ethanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,11,16-trimethyl-12,13,14,15-tetradehydrocyclopentacosenone
  参考文献：
  名称：

  三甲基双脱氢[23]-和-[25]环戊烯

  摘要：

  已经描述了三甲基双脱氢[23]-和-[25]环戊烯的合成，对它们的1 H NMR谱的研究表明，分别具有25元和25元环的同核性和副同性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80125-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6Z)-7-methyl-2,4,6-nonatrien-8-ynal 、 (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 在 盐酸 、 乙醇锂 作用下， 以60%的产率得到(2E,4E,6E,8Z)-9-methyl-2,4,6,8-undecatetraen-10-ynal
  参考文献：
  名称：

  三甲基双脱氢[23]-和-[25]环戊烯

  摘要：

  已经描述了三甲基双脱氢[23]-和-[25]环戊烯的合成，对它们的1 H NMR谱的研究表明，分别具有25元和25元环的同核性和副同性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80125-6
• 作为试剂：
  描述：

  (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal 在 (2E,4E,6E,8Z)-9-methyl-2,4,6,8-undecatetraen-10-ynal 、 sodium carbonate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到3,16-dimethyl-6,7-diaza-3,5,7,9,11,13,15-octadecaheptaene-1,17-diyne
  参考文献：
  名称：

  四脱氢四氮杂环烯的合成。四甲基[36]-、-[48]环烯及其苯甲环化衍生物

  摘要：

  在乙醇中用肼水溶液处理后，含有末端乙炔基团的共轭单、二、三和四烯被转化为各种对称和不对称的共轭吖嗪。使用吡啶和乙醚中的无水乙酸铜 (II) 尝试了这些吖嗪的氧化偶联。不对称吖嗪、3,16-二甲基-8,9-二氮杂-3,5,7,9,11,13,15-octadecaheptaene-1,17-diyne 和 1,10-bis(o-ethynylphenyl)- 4,5-二氮杂-1,3,5,7,9-decapentaene，得到相应的两个异构环状二聚体：前者得到7,12,25,30-tetramethyl-8,10,26,28-tetrakisdehydro-1 ,2,17,18-tetraaza[36]annulene 和 7,12,25,30-tetramethyl-8,10,26,28-tetrakisdehydro-1,2,19,20-tetraaza[36]annulene，以及后者得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1467

文献信息

• The Synthesis of Dibenzo-Annelated Annulenes Using Reductive Coupling. Bisdehydrodibenzo[14]-, -[16]-, -[18]-, -[20]-, and -[22]annulene
  作者：J\={u}ro Ojima、Koji Yamamoto、Tadahito Kato、Kazuyo Wada、Yoshiharu Yoneyama、Emiko Ejiri

  DOI：10.1246/bcsj.59.2209

  日期：1986.7

  Bisdehydrodibenzo[14]-, -[16]-, -[18]-, -[20]-, and -[22]annulene were synthesized by intramolecular reductive couplings using a low-valent titanium reagent. These bisdehydrodibenzo-annulenes proved to be atropic from an examination of the 1H NMR spectra.

  双脱氢二苯并 [14]-、-[16]-、-[18]-、-[20]- 和 -[22] 环烯是通过分子内还原偶联使用低价钛试剂合成的。这些双脱氢二苯并环烯从 1 H NMR 谱的检查中证明是退热的。
• Ojima, Juro; Nagaya, Michiaki; Katsuyama, Junji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 869 - 879
  作者：Ojima, Juro、Nagaya, Michiaki、Katsuyama, Junji、Yamamoto, Gaku

  DOI：——

  日期：——
• Ojima, Juro; Wada, Kazuyo; Terasaki, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 51 - 58
  作者：Ojima, Juro、Wada, Kazuyo、Terasaki, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• OIIMA, JURO;NAGAYA, MICHIAKI;KATSUYAMA, JUNJI;YAMAMOTO, GAKU, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 869-879
  作者：OIIMA, JURO、NAGAYA, MICHIAKI、KATSUYAMA, JUNJI、YAMAMOTO, GAKU

  DOI：——

  日期：——
• OJIMA JURO; WADA KAZUYO; TERASAKI MASAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 457-460
  作者：OJIMA JURO、 WADA KAZUYO、 TERASAKI MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——