(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1384536-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1384536-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: XMOZHZNLCKJFCP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 、 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 Λ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到(R)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  温和条件下高对映选择性路易斯酸催化咪唑并[1,2-a]吡啶与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的共轭加成

  摘要：

  描述了 2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶和其他咪唑衍生物与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的共轭加成的高度对映选择性方案。该方法使用先前报道的手性金属铑催化剂，并以 25-98% 的收率提供相应的加合物，对映选择性高达 er > 99:1。此外，转化在室温下使用乙醇作为溶剂在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00445
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二胺酯配体的开发及其在钯催化乙烯基取代三亚甲基甲烷不对称[3+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305717r