5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl[2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1→3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside | 1603850-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl[2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1→3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1603850-70-9
• 化学式: C₇₃H₉₅Cl₆N₃O₃₃Si
• 分子量: 1783.36
• InChiKey: BUKARDYTGPGMLZ-CXRVWXIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1287.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  116.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  425.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  33.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl[2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1→3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以82%的产率得到5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl[2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1→3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414