5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside | 1603850-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1603850-62-9
• 化学式: C₅₃H₆₆N₂O₂₅
• 分子量: 1131.11
• InChiKey: SXLJKOOPPZCPLM-BZJPOVTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  335.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-amino-1-pentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.34h， 生成 5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414