2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 90214-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-Bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-bromoethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 90214-59-8
• 化学式: C₃₆H₃₉BrO₆
• 分子量: 647.606
• InChiKey: QYERBHARSBBNSJ-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 2-溴乙醇 在 四乙基溴化铵 、 无水溴化钴 氮 、 氯化钴 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to give 25.8 g of the crude product, which的产率得到2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides

  摘要：

  一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal，其中Hal为氯、溴或碘，m为2-20的整数，n为1-10的整数，但当n=1且m=2时，醛糖与葡萄糖不同；一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R'，其中n为1-10的整数，m为2-20的整数，R选自最多具有25个碳原子的烷基和芳基，R'选自H、CHO、CH(OR').sub.2、NO.sub.2、NH.sub.2、OH、SH、COOH、COOCH.sub.3、COOCH.sub.2 CH.sub.3、CONHNH.sub.2和CON.sub.3的群，其中R"为C.sub.1-4-烷基；一种具有一般式的糖基结合物：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R"，其中n为1-10的整数，m为2-20的整数，R选自最多具有25个碳原子的烷基和芳基，R"构成载体；一种具有一般式的双叉O-糖苷：[(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2R其中m，n和R具有上述含义；以及它们的制备过程。

  公开号：

  US04675392A1

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• N-benzoylglycine/thiourea cooperative catalyzed stereoselective O-glycosidation: Activation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Atul Dubey、Rekha Sangwan、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.04.006

  日期：2019.5

  A new practical utility for beta-stereoselective glycosylation via activation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using N-benzoylglycine/thiourea cooperative catalysis has been demonstrated. This method represents the first instance where amino acid derived N-benzoylglycine is used as a catalyst for O-glycosylation under mild reaction conditions at ambient temperature. NMR spectroscopy studies suggest that thiourea cocatalyst exhibit a cooperative behaviour that has a strong effect on the reaction rate, yield, and the beta-selectivity.
• 2-Bromoethyl glycosides: synthesis and characterisation
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Gunnar Grönberg、Thomas Lave、Göran Magnusson、Ghazi Noori

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88120-8

  日期：1983.6
• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07
• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23