Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(methoxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester | 329950-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(methoxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-[2-[methoxy(octoxy)phosphoryl]ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 329950-10-9
• 化学式: C₂₄H₄₀NO₁₀PS
• 分子量: 565.622
• InChiKey: AMMWUNSRFSPJTP-JDFJZESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(methoxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester 在 TEA 、 水 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [2-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid monooctyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetylglucosamine thiazoline/lipid II hybrids

  摘要：

  Potential inhibitors of transglycosylases involved in bacterial cell wall biosynthesis were synthesized by combining N-acetylglucosamine thiazoline, a potent inhibitor of beta -hexosaminidase, with functional groups present in lipid IT, the natural substrate of the transglycosylases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02020-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(3-phenylmethoxypropanoylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 TEA 、 氢气 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[2-(methoxy-octyloxy-phosphoryl)-ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acetylglucosamine thiazoline/lipid II hybrids

  摘要：

  Potential inhibitors of transglycosylases involved in bacterial cell wall biosynthesis were synthesized by combining N-acetylglucosamine thiazoline, a potent inhibitor of beta -hexosaminidase, with functional groups present in lipid IT, the natural substrate of the transglycosylases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02020-7