(1R,2S,4S)-exo-β-fenchyl chloride | 1195-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-exo-β-fenchyl chloride
• 英文别名: β-fenchyl chloride；β-Fenchylchlorid；(1R,2S,4S)-2-chloro-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1195-77-3；3372-12-1；90976-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: ZQEQZOIJQSGLNX-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-exo-β-fenchyl chloride 、 三苯基氯化锡 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 β-fenchyltriphenyltin 、 β-fenchyltriphenyltin 、 三苯基氢氧化锡
  参考文献：
  名称：

  Thermal epimerization of diastereomeric Grignard reagents

  摘要：

  热超二聚化是将非对映的硼基和芬基格氏试剂的内外向比分别从 67 : 33 改为 96 : 4 和从 20 : 80 改为 80 : 20 的关键。

  DOI：

  10.1039/b819178f
• 作为产物：
  描述：

  小茴香醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 18.0h， 以32%的产率得到(1R,2S,4S)-exo-β-fenchyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Thermal epimerization of diastereomeric Grignard reagents

  摘要：

  热超二聚化是将非对映的硼基和芬基格氏试剂的内外向比分别从 67 : 33 改为 96 : 4 和从 20 : 80 改为 80 : 20 的关键。

  DOI：

  10.1039/b819178f

文献信息

• Radical Deoxychlorination of Cesium Oxalates for the Synthesis of Alkyl Chlorides
  作者：Justin Y. Su、Denise C. Grünenfelder、Kohei Takeuchi、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02045

  日期：2018.8.17

  A radical deoxychlorination of cesium oxalates has been developed for the preparation of hindered secondary and tertiary alkyl chlorides. The reaction tolerates a number of functional groups, including ketones, alcohols, and amides, and provides complementary reactivity to standard deoxychlorination reactions proceeding by heterolytic mechanisms. Preliminary studies demonstrate that the developed conditions

  草酸铯的自由基脱氧氯化已被开发用于制备受阻的仲和叔烷基氯。该反应可耐受许多官能团，包括酮，醇和酰胺，并为通过杂化机理进行的标准脱氧氯化反应提供互补的反应性。初步研究表明，开发的条件也可用于脱氧溴化和脱氧氟化反应。
• Reactions of the Bornyl and Fenchyl Grignard Reagent with Chlorophosphanes – Diastereoselectivity and Mechanistic Implications
  作者：Jens Beckmann、Alexandra Schütrumpf

  DOI：10.1002/ejoc.200900908

  日期：2010.1

  The reactions of the bornyl and fenchyl Grignard reagent with the chlorophosphanes Ph 2 PCl, PCl 3 and (Et 2 N) 2 PCl, respectively, were studied by multinuclear NMR spectroscopy. The diastereoselectivity was found to be independent of the diastereomeric composition of the bornyl and fenchyl Grignard reagent (e.g., the endo/exo ratio), but dependent on the chlorophosphanes used. The results are consistent

  冰片基和芬基格氏试剂分别与氯膦 Ph 2 PCl、PCl 3 和 (Et 2 N) 2 PCl 的反应通过多核 NMR 光谱进行了研究。发现非对映选择性与冰片基和芬基格氏试剂的非对映体组成（例如，内/外比）无关，但取决于所使用的氯膦。结果与涉及 SET 过程和自由基中间体的反应机制一致。对于涉及Ph 2 PCl 和PCl 3 的反应，没有观察到或几乎没有非对映选择性。冰片基和芬基格氏试剂与 (Et 2 N) 2 PCl 的反应提供了具有高非对映选择性（92% 和 88% de ）。新型手性氧化膦冰片基Ph 2 PO (2a)、异冰片基Ph 2 PO (2b)、α-fenchylPh 2 PO (8a) 和 β-fenchylPh 2 PO (8b)、次膦酸冰片基 P(O)(H)-(OH) (5a) 和 β-fenylP(O)(H)(OH) (11b)和膦酸冰片基P(O)(OH) 2 (6a)和β-芬基P(O)(OH)