4-chloro-3-iodo-2-phenylquinoline | 1079284-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-iodo-2-phenylquinoline
• CAS: 1079284-12-0
• 化学式: C₁₅H₉ClIN
• 分子量: 365.601
• InChiKey: STACMYLTPVGSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-iodo-2-phenylquinoline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-azido-3-iodo-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-叠氮基-3-（溴/碘）喹啉作为底物，用于合成伯4-氨基-2,3-二取代喹啉衍生物

  摘要：

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450515
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-phenylquinolin-4-(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-chloro-3-iodo-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-叠氮基-3-（溴/碘）喹啉作为底物，用于合成伯4-氨基-2,3-二取代喹啉衍生物

  摘要：

  2-芳基-4-叠氮基-3-溴喹啉和2-芳基-4-叠氮基-3-碘喹啉与三苯基膦在回流四氢呋喃中的斯托丁格反应，得到了一系列的2-芳基-3-卤代-4-（三苯基磷酰亚氨基氨基）喹啉。 。后者随后在回流下使用80％的乙酸水解为相应的伯4-氨基-2-芳基-3-（溴/碘）喹啉。四（三苯膦） -钯（O）催化的铃木反应的2-芳基-3-碘-4-（triphenylphosphoranylideneamino）与苯基硼酸在-quinolines在2存在下二甲基甲酰胺中号ķ 2 CO 3，接着水解初始的2，3-二芳基-4-（三苯基正膦亚基氨基）喹啉与80％的乙酸得到4-氨基-2,3-二芳基喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450515

文献信息

• 2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines
  作者：Malose J. Mphahlele、Vathiswa Mtshemla

  DOI：10.3184/030823408x339773

  日期：2008.8

  Sequential functionalisation of 2-aryl-4-chloro-3-iodoquinolines via palladium–catalysed cross-coupling with phenylboronic acid followed by displacement of the 4-chloro atom from the resulting 2,3-diaryl-4-chloroquinolines with methoxide ion yielded 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines. The latter were also prepared via Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-3-iodo-4-methoxyquinolines with phenylboronic acid. Demethylation of the methoxy compounds (BBr₃) gave the 2,3-diaryl-4(1 H)-quinolinones.

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。
• Regioselective alkynylation of 2-aryl-4-chloro-3-iodoquinolines and subsequent arylation or amination of the 2-aryl-3-(alkynyl)-4-chloroquinolines
  作者：Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.043

  日期：2010.10

  Palladium-CuI catalyzed Sonogashira coupling of 2-aryl-4-chloro-3-iodoquinolines with terminal acetylenes (1 equiv) in triethylamine afforded the 2-aryl-3-(alkynyl)-4-chloroquinolines as sole products. The 2-aryl-4-chloro-3-iodoquinolines coupled with excess terminal acetylenes (2.5 equiv) in dioxane/water to yield the 2-aryl-3,4-bis(alkynyl)quinoline derivatives in a one-pot operation. The 2-aryl-3-(alkynyl)-4-chloroquinolines were, in turn, subjected to arylation via Suzuki cross-coupling with arylboronic acid derivatives or amination with methylamine, respectively. The structures of the products of successive Sonogashira and Suzuki cross-couplings were also confirmed by X-ray crystallography. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives via palladium-catalyzed heteroannulation of 2-aryl-3-iodo-4-(phenylamino)quinolines and 4-(N,N-allylphenylamino)-2-aryl-3-iodoquinolines
  作者：Malose J. Mphahlele、Lehlohonolo G. Lesenyeho、Hlamulo R. Makelane

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.018

  日期：2010.8

  Palladium(0)/copper iodide catalyzed Sonogashira cross-coupling of 2-aryl-3-iodo-4-(phenylamino) quinolines with terminal alkynes afforded series of 1,2,4-trisubstituted 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines in a single-step operation. Conversely, the 4-(N,N-allylphenylamino)-2-aryl-3-iodoquinoline derivatives were found to undergo PdCl2(PPh3)(2)/CuI catalyzed intramolecular Heck reaction to yield the corresponding 1,3,4-trisubstituted 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.