(5R,6S)-3-<<4-(fluorophenyl)-sulfonyl>methyl>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester | 139179-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-3-<<4-(fluorophenyl)-sulfonyl>methyl>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester
• CAS: 139179-48-9
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₂O₈S
• 分子量: 504.493
• InChiKey: UJRIQBSOVPLUHR-SMHULIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-<<4-(fluorophenyl)-sulfonyl>methyl>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(5R,6S)-3-<methyl>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular addition-elimination strategy for the synthesis of carbapenems

  摘要：

  The synthesis of 2-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl] carbapenem carboxylate 20 is described. The key step is a base mediated addition-elimination ring closure of a iodovinyl sulfone 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89561-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium acetate 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (5R,6S)-3-<<4-(fluorophenyl)-sulfonyl>methyl>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular addition-elimination strategy for the synthesis of carbapenems

  摘要：

  The synthesis of 2-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl] carbapenem carboxylate 20 is described. The key step is a base mediated addition-elimination ring closure of a iodovinyl sulfone 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89561-2