3-[2-{5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetyl]-2H-chromen-2-one | 1262801-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-{5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-[[5-[1-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]chromen-2-one；3-[2-[[5-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]chromen-2-one
• CAS: 1262801-21-7
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 448.543
• InChiKey: ZDFMIASXABMUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 hydrazine hydrate 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[2-{5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2-酮的合成及抗炎和镇痛活性的评价

  摘要：

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9494-z

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-inflammatory and analgesic activity of 3-[(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl-thio)acetyl]-2H-chromen-2-ones
  作者：Nista Ingale、Veeresh Maddi、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingrao Mamledesai、A. H. M. Vishwanathswamy、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1007/s00044-010-9494-z

  日期：2012.1

  physicochemical, elemental analysis, and spectral data. The title compounds were screened for in vivo acute anti-inflammatory and analgesic activities at a dose of 200 mg/kg bw. Among the series, four compounds 7c, 7e, 7f, and 7h were found to possess a significant anti-inflammatory and analgesic activity profile. In addition, these compounds were also found to possess a less degree of ulcerogenic potential

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。