4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶 | 14160-93-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶
• 中文别名: 4-氨基-6-氯-5-嘧啶甲醛
• 英文名称: 4-amino-6-chloro-pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carboxaldehyde；4-Amino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 14160-93-1
• 化学式: C₅H₄ClN₃O
• mdl: MFCD03789626
• 分子量: 157.559
• InChiKey: GOJNFUXEBVBARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  355.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R43,R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium perchlorate 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 鲁索替尼
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A JAK INHIBITOR

  摘要：

  本发明涉及制备瑞托利尼布或其盐的方法，以及相关的合成中间体。

  公开号：

  US20220056035A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  作为c-Met和VEGFR-2双重抑制剂的4-氨基嘧啶-5-多聚甲醛肟的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  c-Met / HGF和VEGFR-2 / VEGF的协同作用导致肿瘤血管生成的发展和各种人类癌症的进展。因此，同时抑制HGF / c-Met和VEGF / VEGFR信号传导可能为治疗国外肿瘤患者提供一种新颖有效的治疗方法。为了实现这个目标，我们设计并合成了一系列带有4-氨基嘧啶-5-多聚甲醛肟支架的衍生物，它们是c-Met和VEGFR-2的有效双重抑制剂。体外细胞增殖试验表明，大多数目标化合物对c-Met和VEGFR-2均具有抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内，尤其是化合物14i，18a和18b。根据进一步的体外酶分析，化合物18a被认为是最有效的化合物，其c-Met和VEGFR-2的IC 50分别为210 nM和170 nM。之后，我们将化合物10和18a与c-Met和VEGFR-2蛋白对接，并解释了这些类似物的SAR。所有结果表明，18a是c-Met和VEGFR-2的双重抑制剂，具有广阔的发展前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.061

文献信息

• 具有Akt抑制活性的取代嘧啶类衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106045918B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及一种新的具有Akt抑制活性的取代嘧啶类衍生物、它们的制备方法以及包括它们和它们盐的药物组合物，以及所述取代嘧啶类衍生物和它们的盐在制备用于预防和/或治疗肿瘤的药物中的用途。该化合物的结构式为式(I)或式(II)所示：本发明的化合物结构新颖，对Akt的抑制活性效果突出，安全性高，制备成本低廉，在制备治疗抗肿瘤的药物中具有很好的应用前景。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE AND 5-CARBOXYLIC ESTER KINASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20090111810A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention is directed to substituted pyrimidine-5-carboxamide and 5-carboxylic ester compounds of Formula (I): and forms thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and L are as defined herein and their synthesis and use as kinase inhibitors for treating a chronic or acute protein kinase mediated disease.

  本发明涉及取代嘧啶-5-甲酰胺和5-羧酸酯化合物，其具有公式(I)：以及其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和L如本文所述的定义以及它们的合成和使用，作为激酶抑制剂用于治疗慢性或急性蛋白激酶介导的疾病。
• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• 一种JAK抑制剂及其盐的制备方法
  申请人：苏州旺山旺水生物医药有限公司

  公开号：CN107759601B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明涉及一种JAK抑制剂及其盐的制备方法，该方法包括（1）使(R)‑3‑(4‑硼酸‑1H‑吡唑‑1‑基)‑3‑环戊丙腈与6‑卤素‑5‑(2‑甲氧基乙烯基)嘧啶‑4‑基胺发生Suzuki偶联反应生成(3R)‑环戊基‑3‑[4‑（5‑(2‑甲氧基乙烯基)嘧啶‑4‑基胺）吡唑‑1‑基]丙腈；（2）使(3R)‑环戊基‑3‑[4‑（5‑(2‑甲氧基乙烯基)嘧啶‑4‑基胺）吡唑‑1‑基]丙腈发生脱保护基和闭环反应生成JAK抑制剂鲁索利替尼。本发明为制备鲁索利替尼提供了新的路线，该路线的各步反应均具有较高收率，反应总收率高，所得产品纯度好，反应的后处理简单，无需柱层析；且采用该路线，所需要的原料或用到的催化剂等物质都比较容易得到，与现有技术比，本发明方法更经济、更适于工业化生产。
• Isoindoline, azaisoindoline, dihydroindenone and dihydroazaindenone inhibitors of Mnk1 and Mnk2
  申请人：eFFECTOR THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10112955B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds A1, A2, A3, A4, A5, W1, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6b, R7, R8, R8a, R8b, R9, R9a, R9b, and R10 and subscript “n” are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of Mnk and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。 对于式I中的化合物A1、A2、A3、A4、A5、W1、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7、R8、R8a、R8b、R9、R9a、R9b和R10以及下标“n”，如规范中所定义。创新的式I化合物是Mnk的抑制剂，并在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。