4-氨基-6-氯-5H-1,3,5-三嗪-2-酮 | 38862-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-氯-5H-1,3,5-三嗪-2-酮
• 英文名称: 2-Chloro-4-hydroxy-6-amino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Amino-4-chlor-6-hydroxy-<1,3,5>triazin；4-amino-6-chloro-1H-[1,3,5]triazin-2-one；2-amino-4-chloro-6-hydroxy-s-triazine；2-amino-4-chloro-6-hydroxy-1,3,5-triazine；4-Amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-ol；4-amino-6-chloro-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 38862-29-2
• 化学式: C₃H₃ClN₄O
• 分子量: 146.536
• InChiKey: GHCVXTFBVDVFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于水基（少量），DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 4-氨基-6-氯-5H-1,3,5-三嗪-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-(2,2-二甲氧基乙基)三聚氰酸二酰胺
  参考文献：
  名称：

  令人惊讶的配对2-氨基咪唑并[1,2-a] [1,3,5] triazin-4-one，是扩展的DNA字母的组成部分。

  摘要：

  合成生物学家通过在合成生物分子平台上重现天然生物系统的行为来证明他们对自然生物学的控制。对于核酸，这是逐步完成的，首先是将可复制的核苷酸添加到DNA中，然后去除其标准核苷酸。“六字母” DNA和RNA在体外已经解决了这一难题，在那里招募了Watson-Crick配对“概念”，以将可独立复制的核苷酸数量从四个增加到六个。迄今为止，最成功添加的两个核碱基是Z和P，分别呈现供体-供体-受体和受体-受体-供体模式。这对核碱基是“人工扩展遗传信息系统”（AEGIS）的一部分。的Z核碱基已经被结晶，表征并发表在该杂志上[Matsuura等人。（2016）。Acta Cryst。Ç 72，952-959]。最近，Taq聚合酶的变体已被捕获在活性位点中的P：Z对结晶。在这里，我们报告了作为一水合物C 5 H 5 N 5 O·H 2的核碱基2-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-4-one（俗称P）的晶体结构。O

  DOI：

  10.1107/s2053229618016923
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 在 氨 、 水 作用下， 生成 4-氨基-6-氯-5H-1,3,5-三嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Broad-spectrum inhibitor of viruses in the Flaviviridae family

  摘要：

  本发明一般涉及化学和分子生物学领域。更具体地，它涉及利用化合物治疗病毒感染。在一个优选实施例中，2-氨基-8-(β-D-核糖呋喃糖基) 咪唑[1,2-a]-s-三嗪-4-酮可用于治疗黄病毒科病毒感染。

  公开号：

  US20060035848A1

文献信息

• Synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2(1H)-ones
  作者：V. V. Bakharev、A. A. Gidaspov、V. E. Parfenov、I. V. Ul’yankina、A. V. Zavodskaya、E. V. Selezneva、K. Yu. Suponitskii、A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-012-0015-8

  日期：2012.1

  Conditions for selective substitution for one chlorine atom in 2-(R,R′-amino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazines with a hydroxide ion were elaborated. Spectral and calculation methods showed that the products formed are in the lactam form, i.e., have the structure of 4-chloro-6-(R,R′-amino)-1,3,5-triazin-2(1H)-ones.

  选择性取代2-(R,R′-氨基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪中一个氯原子的条件与氢氧根离子进行了详细阐述。光谱和计算方法显示形成的产物为 lactam 形式，即具有 4-氯-6-(R,R′-氨基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的结构。
• Ribonucleoside analogs with novel hydrogen bonding patterns
  申请人：Benner Steven A.

  公开号：US08389703B1

  公开（公告）日：2013-03-05

  This invention relates to nucleoside, nucleotide, and oligonucleotide analogs that incorporate non-standard nucleobase analogs, defined to be those that present a pattern of hydrogen bonds to a paired nucleobase analog in a complementary strand that is different from the pattern presented by adenine, guanine, cytosine, and thymine. The invention is specifically concerned with nucleotide analogs that present the donor-donor-acceptor, hydrogen bonding patterns on pyrimidine analogs, and especially those that are analogs of ribonucleotides, including protected ribonucleotides suitable for phosphoramidite-based synthesis of RNA. The heterocycles on these nucleoside analogs are aminopyridones that have electron withdrawing groups attached to the position analogous to the 5-position of the ring in standard pyrimidines, including nitro, cyano, and carboxylic acid derivatives.

  这项发明涉及包含非标准核碱基模拟物的核苷酸、核苷酸和寡核苷酸模拟物，这些非标准核碱基模拟物被定义为在与配对的核碱基模拟物形成的互补链中呈现出与腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶的氢键模式不同的模式。该发明特别涉及呈现出供体-供体-受体、氢键模式的嘧啶模拟物，特别是那些核糖核苷酸模拟物，包括适用于RNA磷酸酰胺基合成的受保护的核糖核苷酸。这些核苷酸模拟物上的杂环是氨基吡啶酮，其具有连接到与标准嘧啶环中的5-位置类似的位置的电子吸引基团，包括硝基、氰基和羧酸衍生物。
• Imidazo[1,2-a]-s-triazine
  申请人：ICN Pharmaceuticals

  公开号：US04246408A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  Imidazo[1,2-a]-s-triazines including the base, the nucleoside, derivatives of the nucleoside, and the 5' nucleotide are prepared and are useful as antiviral Agents against RNA viruses.

  咪唑[1,2-a]-s-三嗪包括碱基、核苷、核苷衍生物和5'核苷酸，已制备并可用作抗RNA病毒的药物。
• The surprising pairing of 2-aminoimidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazin-4-one, a component of an expanded DNA alphabet
  作者：Roberto Laos、Christos Lampropoulos、Steven A. Benner

  DOI：10.1107/s2053229618016923

  日期：2019.1.1

  polymerase have been crystallized with the pair P:Z trapped in the active site. Here we report the crystal structure of the nucleobase 2‐aminoimidazo[1,2‐a][1,3,5]triazin‐4‐one (trivially named P) as the monohydrate, C5H5N5O·H2O. The nucleobase P was crystallized from water and characterized by X‐ray diffraction. Interestingly, the crystal structure shows two tautomers of P packed in a Watson–Crick fashion

  合成生物学家通过在合成生物分子平台上重现天然生物系统的行为来证明他们对自然生物学的控制。对于核酸，这是逐步完成的，首先是将可复制的核苷酸添加到DNA中，然后去除其标准核苷酸。“六字母” DNA和RNA在体外已经解决了这一难题，在那里招募了Watson-Crick配对“概念”，以将可独立复制的核苷酸数量从四个增加到六个。迄今为止，最成功添加的两个核碱基是Z和P，分别呈现供体-供体-受体和受体-受体-供体模式。这对核碱基是“人工扩展遗传信息系统”（AEGIS）的一部分。的Z核碱基已经被结晶，表征并发表在该杂志上[Matsuura等人。（2016）。Acta Cryst。Ç 72，952-959]。最近，Taq聚合酶的变体已被捕获在活性位点中的P：Z对结晶。在这里，我们报告了作为一水合物C 5 H 5 N 5 O·H 2的核碱基2-氨基咪唑并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-4-one（俗称P）的晶体结构。O
• Broad-spectrum inhibitor of viruses in the Flaviviridae family
  申请人：Ojwang O. Joshua

  公开号：US20060035848A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates generally to the fields of chemistry and molecular biology. More particularly, it concerns the use of compounds to treat viral infection. In a preferred embodiment, 2-amino-8-(β-D-ribofuranosyl) imidazo [1,2-a]-s-triazine-4-one may be used to treat infection by viruses of the Flaviviridae family.

  本发明一般涉及化学和分子生物学领域。更具体地，它涉及利用化合物治疗病毒感染。在一个优选实施例中，2-氨基-8-(β-D-核糖呋喃糖基) 咪唑[1,2-a]-s-三嗪-4-酮可用于治疗黄病毒科病毒感染。