1,2-Dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester | 153054-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-Dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylate
• CAS: 153054-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 384.067
• InChiKey: QLPOQBRVMDMHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester 在 甲胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3-isopropylidene-3H-cyclopentazulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以44.6%的产率得到1,2-Dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273