methyl 3H-cyclopentazulene-9-carboxylate | 143099-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: methyl 3H-cyclopentazulene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-methoxycarbonyl-3H-cyclopentazulene；methyl 3H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylate
• CAS: 143099-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: KWBOFNQNYZXBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3H-cyclopentazulene-9-carboxylate 在 氢氧化钾 、 锌 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4-Dichlorotetracyclo[8.5.0.02,8.03,6]pentadeca-1,8,10,12,14-pentaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。一、环戊[a]芘的合成及性质

  摘要：

  通过应用快速真空热解，1H-和3H-环戊[a]芘以优异的产率合成。它们的结构被清楚地确定。1H-和3H-环戊[a]芘的混合物在THF中用甲基锂完全阴离子化，但在乙醚中为67%。虽然 1H-环戊 [a] 芘与二氯乙烯酮反应生成 [2+2] 环加合物，但 3H-环戊 [a] 芘与环戊二烯反应生成 [4+2] 环加合物。根据 HMO 理论，这些化学行为是可预测的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1527
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dibromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylic acid methyl ester 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.6%的产率得到methyl 3H-cyclopentazulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273