Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O'-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester | 82915-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O'-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphinothioyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82915-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₇O₉PS
• 分子量: 571.508
• InChiKey: BZFCVPULXRLYBM-DDLFOQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S_P)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-thymidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O'-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  硫和碘[ 18 O]水氧化非对映异构体d（T p A）膦酸酯的立体化学

  摘要：

  d（T p A）（3a）或（3b）的非对映异构膦酸酯二酯被硫氧化后，表明该反应具有立体特异性，并保持构型；氧化与I 2 -H 2 18 O，然而，导致（SP） - [ 18 O] d（T p A），优选，而不管非对映异构膦酸二酯的使用。

  DOI：

  10.1039/c39900001154

文献信息

• Oetvoes, Laszlo; Bajor, Zoltan; Kraicsovits, Ferenc, Nucleosides and nucleotides, 2002, vol. 21, # 1, p. 79 - 92
  作者：Oetvoes, Laszlo、Bajor, Zoltan、Kraicsovits, Ferenc、Sagi, Gyula、Tegyey, Zsuzsanna

  DOI：——

  日期：——