1L-3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methyl-chiro-inositol | 134159-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: [(3aS,4S,5R,6S,7S,7aS)-4-acetamido-7-acetyloxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 134159-80-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₈
• 分子量: 359.376
• InChiKey: BZIIVUGNMIRWEG-UMBPPFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1L-3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methyl-chiro-inositol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1L-3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-5-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从l-邻苯二糖醇合成几种旋光的O-甲基-肌胺和-肌二胺

  摘要：

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80116-5
• 作为产物：
  描述：

  1L-1-O-acetyl-2-O-methyl-4-O-p-tolylsulfonyl-chiro-inositol 在 Raney nickel T-4 sodium azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1L-3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-isopropylidene-5-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从l-邻苯二糖醇合成几种旋光的O-甲基-肌胺和-肌二胺

  摘要：

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80116-5

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;ISAKA, AKIHIRO, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 105-123
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、ISAKA, AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——