(+)-8(R)-hydroxyoctadec-9-yn-5(S)-olide | 138260-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-8(R)-hydroxyoctadec-9-yn-5(S)-olide
• CAS: 138260-14-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: SZEQKLAMDIQSPW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8(R)-hydroxyoctadec-9-yn-5(S)-olide 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(+)-psiAβ
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a058
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 氢氟酸 、 臭氧 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (+)-8(R)-hydroxyoctadec-9-yn-5(S)-olide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a058