3-O-[(1-Trimethylsilyl)propadiene-1-yl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 364733-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[(1-Trimethylsilyl)propadiene-1-yl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 364733-22-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆Si
• 分子量: 370.518
• InChiKey: AROYLZPFVVJTKD-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[(1-Trimethylsilyl)propadiene-1-yl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-O-(Dodeca-1,2-diene-1-yl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives

  摘要：

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15225
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-O-[(1-Trimethylsilyl)propadiene-1-yl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives

  摘要：

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15225

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives
  作者：Arndt Hausherr、Beate Orschel、Stefan Scherer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-15225

  日期：——

  A series of enantiopure 1-alkoxyallenes 1a-1f was prepared starting from propargyl bromide and the corresponding optically active alcohols via propargyl ethers 3a-3f as intermediates. In addition, disubstituted enantiopure allene derivatives 5a-5c were synthesized by isomerization of the corresponding alkynes 4a-4c. Allene derivative 5a was also prepared via an alternative route with 1-trimethylsilylallene derivative 6a as crucial intermediate.

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。