methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-β-D-ribofuranoside | 76679-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Methyl-5-O-(2,3:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosyl)-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid
• CAS: 76679-43-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 446.495
• InChiKey: BBHIPITTZPNSTE-KUYJNOMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 在 三丁基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5

文献信息

• Synthesis of α- and β-D-mannofuranosides via 1-O-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、M. Reichrath、U. Moering

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80235-8

  日期：1980.1

  α- or, alternatively, β-glycoside and -disaccharide formation with 1-O-metalated mannofuranoses was performed via 1-O-alkylation with triflates. The high stereoselectivity observed is discussed in terms of intra- versus intermolecular complexation of the metal ion.

  通过1-O-烷基化与三氟甲磺酸酯形成具有1-O-金属化甘露呋喃糖酶的α-或β-糖苷和-二糖。观察到的高立体选择性是根据金属离子的分子内配位和分子间配位来讨论的。
• Schmidt, Richard R.; Moering, Ute; Reichrath, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 39 - 49
  作者：Schmidt, Richard R.、Moering, Ute、Reichrath, Manfred

  DOI：——

  日期：——