(R,Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol | 151052-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z,2R)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 151052-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DBWJFFXDFBORTQ-ISALQUGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.42h， 生成 (R)-1-((2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成和壬酸酯（-）-stagonolide D绝对结构的重新确认

  摘要：

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (R,Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I) N-杂环卡宾配合物催化烯丙醇的区域和立体定向分子间脱水烷氧基化

  摘要：

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203987

文献信息

• Tanner, David; He, Hua Ming, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 592 - 596
  作者：Tanner, David、He, Hua Ming

  DOI：——

  日期：——