(R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol | 1184181-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-5-phenylmethoxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 1184181-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZKBARTHBKUNUEH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol 在 Lindlar catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R,Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成和壬酸酯（-）-stagonolide D绝对结构的重新确认

  摘要：

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.042
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  嘧啶内酰胺A的立体选择性合成。

  摘要：

  公开了关于Dysoxylactamtam A的立体选择性合成的第一份报告。利用Merck-Carreira和Marshall的炔丙基化反应，Evans的烷基化方法和Noyori的转移氢化方案，创建了脂肪酸链的五个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04426

文献信息

• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• 一种沃拉帕沙及其中间体的制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN106749201A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了一种沃拉帕沙及其中间体的制备方法。本发明提供的制备方法不需将羧酸还原成醛，而是直接将相应的醇氧化成对应醛，操作安全，避免了现有技术中羧酸先转化成酰氯再通过钯催化剂催化氢化成醛时，需要用到无水的钯炭的苛刻条件；制备方法简单，操作步骤简便；简化反应步骤，节省原料和试剂；整条路线生产成本低，收率高，适合工业化生产。
• First stereoselective total synthesis and reconfirmation of absolute structure of nonenolide (−)-stagonolide D
  作者：A. Sravanth Kumar、K. Praneeth、P. Srihari、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.042

  日期：2017.2

  The first stereoselective total synthesis of nonenolide (−)-stagonolide D has been accomplished. Midland Alpine borane reduction to install hydroxyl group at C4, Henbest epoxidation to introduce epoxide stereoselectively between C7 and C8, Yamaguchi esterification and Olefin metathesis reaction are the key steps involved in the total synthesis.

  已经完成了壬烯内酯（-）-stagonolide D的第一个立体选择性全合成。Midland高山硼烷还原反应可在C4处安装羟基，Henbest环氧化法可在C7和C8之间立体选择性地引入环氧化物，山口酯化反应和烯烃复分解反应是整个合成过程中的关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of Dysoxylactam A
  作者：Somnath S. Chandankar、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04426

  日期：2020.1.17

  The first report on the stereoselective synthesis of dysoxylactam A is disclosed. The five stereogenic centers of the fatty acid chain are created by utilizing Merck-Carreira and Marshall's propargylation reaction, Evans' alkylation methodology, and Noyori's transfer hydrogenation protocol.

  公开了关于Dysoxylactamtam A的立体选择性合成的第一份报告。利用Merck-Carreira和Marshall的炔丙基化反应，Evans的烷基化方法和Noyori的转移氢化方案，创建了脂肪酸链的五个立体异构中心。