4-propyl-6,7-tridecadien-4-ol | 1152306-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-propyl-6,7-tridecadien-4-ol
• CAS: 1152306-90-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: MBZTZSFYXKPNHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴代萘 、 4-propyl-6,7-tridecadien-4-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-1-(1-vinyl-1-heptenyl)naphthalene 、 (E)-1-(1-vinyl-1-heptenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与 3,4-Alkadien-1-ols 通过碳-碳键裂解的 1-Methylene-2-propenylation 反应合成 2-Aryl-1,3-butadiene 衍生物

  摘要：

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.393
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-decadienoate 、 溴丙烷 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-propyl-6,7-tridecadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与 3,4-Alkadien-1-ols 通过碳-碳键裂解的 1-Methylene-2-propenylation 反应合成 2-Aryl-1,3-butadiene 衍生物

  摘要：

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.393